2-carboxy-4-bromomalonanilic acid ethyl ester | 113117-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-4-bromomalonanilic acid ethyl ester
• 英文别名: Benzoic acid, 5-bromo-2-[(3-ethoxy-1,3-dioxopropyl)amino]-；5-bromo-2-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 113117-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₅
• 分子量: 330.135
• InChiKey: HQUFEYAOSDZFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-4-bromomalonanilic acid ethyl ester 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-溴-4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-quinolones. 90. Synthesis and antitubercular activity of 4-methyl-2-thiazolylamides of halo-substituted 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0048-8
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酰乙酸乙酯 、 2-氨基-5-溴苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到2-carboxy-4-bromomalonanilic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二酸的乙酯。合成与热解

  摘要：

  在170–220°C的温度下热解或丙二酸乙酯（2）在DMF中的沸腾伴随着高收率的丙二酸对称二腈（7）的形成。已经提出了这种转化的可能机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81765-8

文献信息

• Ethyl esters of malonanilic acids. Synthesis and pyrolysis
  作者：Igor V. Ukrainets、Peter A. Bezugly、Vladimir I. Treskach、Svetlana G. Taran、Olga V. Gorokhova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81765-8

  日期：1994.8

  The pyrolysis under 170–220°C or boiling in DMF of malonanilic acids ethyl esters (2) is accompanied by formation of malonic acids symmetric dianilides (7) with high yields. A possible mechanism for this transformation has been suggested.

  在170–220°C的温度下热解或丙二酸乙酯（2）在DMF中的沸腾伴随着高收率的丙二酸对称二腈（7）的形成。已经提出了这种转化的可能机制。
• 4-Hydroxy-2-quinolones. 90. Synthesis and antitubercular activity of 4-methyl-2-thiazolylamides of halo-substituted 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：I. V. Ukrainets、L. V. Sidorenko、L. A. Petrushova、O. V. Gorokhova

  DOI：10.1007/s10593-006-0048-8

  日期：2006.1