(E)-3-Bromoacrylamide | 72330-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Bromoacrylamide
• 英文别名: trans-β-Bromacrylsaeureamid；trans-3-Brom-acrylamid；3-trans-bromo-acrylamide；3-Bromoprop-2-enamide；(E)-3-bromoprop-2-enamide
• CAS: 72330-65-5
• 化学式: C₃H₄BrNO
• 分子量: 149.975
• InChiKey: OSXBAMSLLBEUGB-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Bromoacrylamide 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3-bromoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  活化卤乙烯与三价磷亲核试剂的反应

  摘要：

  3-卤代丙烯酸衍生物的顺式和反式异构体与三苯基膦，三正丁基膦和亚磷酸三乙酯进行亲核取代反应，仅生成相应的反式-乙烯基-盐和-膦酸酯。据报道这些化合物的1 H nmr光谱。讨论了置换反应的机理。

  DOI：

  10.1039/j39690000531
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromoacryloyl chloride 在 氨 作用下， 生成 (E)-3-Bromoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  活化卤乙烯与三价磷亲核试剂的反应

  摘要：

  3-卤代丙烯酸衍生物的顺式和反式异构体与三苯基膦，三正丁基膦和亚磷酸三乙酯进行亲核取代反应，仅生成相应的反式-乙烯基-盐和-膦酸酯。据报道这些化合物的1 H nmr光谱。讨论了置换反应的机理。

  DOI：

  10.1039/j39690000531

文献信息

• Stereospecific alkylation of the Schiff base ester of alanine with 2-substituted-(E)- and -(Z)-vinyl bromides. An efficient synthesis of 2-methyl-(E)-3,4-didehydroglutamic acid, a potent substrate-induced irreversible inhibitor of L-glutamate-1-decarboxylase
  作者：Philippe Bey、Jean Paul Vevert

  DOI：10.1021/jo01304a021

  日期：1980.8
• Reaction of activated vinyl halides with tervalent phosphorus nucleophiles
  作者：Gerald Pattenden、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/j39690000531

  日期：——

  cis- and trans- Isomers of derivatives of 3-halogenoacrylic acids undergo nucleophilic displacement reactions with triphenylphosphine, tri-n-butylphosphine, and triethyl phosphite to produce the correspondingtrans-vinyl-phosphonium salts and -phosphonates exclusively. 1H n.m.r.spectra are reported for these compounds. The mechanism of the displacement reaction is discussed.

  3-卤代丙烯酸衍生物的顺式和反式异构体与三苯基膦，三正丁基膦和亚磷酸三乙酯进行亲核取代反应，仅生成相应的反式-乙烯基-盐和-膦酸酯。据报道这些化合物的1 H nmr光谱。讨论了置换反应的机理。