[(1R,4S)-4-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyloxymethyl]-phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(1R,4S)-4-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyloxymethyl]-phosphonic acid
• 英文别名: [(1R,4S)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]oxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄N₅O₅P
• 分子量: 327.236
• InChiKey: YZUVGBICEBOAKP-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S)-4-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyloxymethyl]-phosphonic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [[[(1R,4S)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]oxymethyl-hydroxy-phosphoryl]oxy-hydroxy-phosphoryl]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a potent inhibitor of HIV reverse transcriptase

  摘要：

  新合成的 Pβ,-Pγ-二氟亚甲基二膦酸盐类似物 2 是一种强效的艾滋病毒逆转录酶抑制剂；与 AZTTP 和其他核苷三磷酸酯相比，它在胎儿血清中去磷酸化的稳定性也大大增强。

  DOI：

  10.1039/a801127c
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9<(1'β,4'β)-4'-hydroxycyclopent-2'-enyl>purine 在 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(1R,4S)-4-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyloxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Merlo, Valeria; Roberts, Stanley M.; Storer, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1477 - 1482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of carbocyclic phosphonate nucleosides
  作者：Gerhard Jähne、Armin Müller、Herbert Kroha、Manfred Rösner、Otto Holzhäuser、Christoph Meichsner、Matthias Helsberg、Irvin Winkler、Günther Rieß

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79086-1

  日期：1992.9

  A versatile and high-yielding synthesis of racemic carbocyclic phosphonate nucleosides of adenine, hypoxanthine, guanine, cytosine, uracil, and thymine has been developed. These newly prepared compounds are isosteric (and isoelectronic) with (carbo)cyclic 2,3-dideoxy- and 2,3-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside monophosphates.
• Coe, Diane M.; Roberts, Stanley M.; Storer, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2695 - 2704
  作者：Coe, Diane M.、Roberts, Stanley M.、Storer, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Modified triphosphates of carbocyclic nucleoside analogues: Synthesis, stability towards alkaline phosphatase and substrate properties for some DNA polymerases
  作者：Natalya Dyatkina、Elena Shirokova、Fritz Theil、Stanley M. Roberts、Alexander Krayevsky

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00482-9

  日期：1996.11

  New triphosphate derivatives of carbocyclic nucleoside analogues have been synthesized and shown to be potent substrates for terminal deoxynucleotidyltransferase and/or HIV reverse transcriptase; the compounds are stable to dephosphorylation with human placental alkaline phosphatase. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Shirokova, Elena A.; Dyatkina, Natalia B., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, <hi>1996</hi>, vol. 61, p. S158 - S160
  作者：Shirokova, Elena A.、Dyatkina, Natalia B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a potent inhibitor of HIV reverse transcriptase
  作者：Chris J. Hamilton、Stanley M. Roberts、Alexander Shipitsin

  DOI：10.1039/a801127c

  日期：——

  The newly synthesised Pβ,–Pγ-difluoromethylenebisphosphonate analogue 2 of nor-carbovir triphosphate is a potent inhibitor of HIV reverse transcriptase; it also exhibits a greatly enhanced stability to dephosphorylation, in foetal blood serum, relative to AZTTP and other nucleoside triphosphates.

  新合成的 Pβ,-Pγ-二氟亚甲基二膦酸盐类似物 2 是一种强效的艾滋病毒逆转录酶抑制剂；与 AZTTP 和其他核苷三磷酸酯相比，它在胎儿血清中去磷酸化的稳定性也大大增强。