tert-butyl 2-chloro-1-oxo-indan-2-carboxylate | 864148-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 2-chloro-1-oxo-indan-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；tert-butyl 2-chloro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 864148-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: SSSLJYCVPWPPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到tert-butyl 2-chloro-1-oxo-indan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷介导的二乙酸苯基碘铵促进的1,3-二羰基化合物的轻度α氯化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561572

文献信息

• 一种氮氯型氯化试剂
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN104610100B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及一种氮氯型氯化试剂，属于氯化试剂合成领域。本发明以苯磺酰胺为底物，通入氟气和氯气反应得到氮氯型氯化试剂。在合成过程中，以商业化的产品为原料，操作简单，易分离，产率高。在进行氯化反应时，条件温和，产率高，具有良好的反应底物适用范围。特别是对二羰基化合物、吲哚类化合物以及含氮杂环化合物具有良好的氯化活性。
• CFBSA: a novel and practical chlorinating reagent
  作者：Zehai Lu、Qingwei Li、Minghua Tang、Panpan Jiang、Hao Zheng、Xianjin Yang

  DOI：10.1039/c5cc05052a

  日期：——

  A novel chlorinating reagent was synthesized from easily-obtained materials and it shows great reactivity to a large scope of substrates.

  一个新型氯化试剂是由易得材料合成的，对广泛范围的底物表现出很高的反应性。
• Synthesis of novel chiral oxazoline-Schiff base ligands for the catalytic asymmetric chlorination of β-keto esters
  作者：Ming-Hui Qi、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.003

  日期：2010.2

  A series of novel monooxazoline-Schiff base ligands 1 has been successfully synthesized. The Cu(I)–1a complex showed excellent catalytic activities with up to 83% ee for the asymmetric α-chlorination of β-keto esters.

  已成功合成了一系列新型的单恶唑啉-席夫碱配体1。Cu（I）–1a络合物显示出优异的催化活性，对β-酮酸酯的不对称α-氯化反应，ee高达83％。
• Asymmetric α‐Chlorination of β‐Keto Esters Using Hypervalent Iodine‐Based Cl‐Transfer Reagents in Combination with Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Lotte Stockhammer、Johannes Schörgenhumer、Christopher Mairhofer、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202001217

  日期：2021.1.8

  Simple Cinchona alkaloids serve as nucleophilic organocatalysts to facilitate the enantioselective α‐chlorination of β‐keto esters by using hypervalent iodine‐based Cl‐transfer reagents

  简单的金鸡纳生物碱作为亲核有机催化剂，通过使用高价碘基 Cl 转移试剂促进 β-酮酯的对映选择性 α-氯化
• Access to Both Enantiomers of α-Chloro-β-keto Esters with a Single Chiral Ligand: Highly Efficient Enantioselective Chlorination of Cyclic β-Keto Esters Catalyzed by Chiral Copper(II) and Zinc(II) Complexes of a Spiro-2,2′-bischroman-Based Bisoxazoline Li
  作者：Jie Li、Wei Pan、Zheng Wang、Xumu Zhang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/adsc.201200088

  日期：2012.7.9

  bisoxazoline ligands (SPANbox) were found to be highly efficient in copper(II)‐ and zinc(II)‐catalyzed asymmetric chlorinations of cyclic β‐keto esters with N‐chlorosuccinimide (NCS) as the chlorination reagent, to give the corresponding α‐chloro‐β‐keto esters in excellent yields in 5–30 min with ee values up to 97%. The copper(II) triflate and zinc(II) triflate complexes of a single SPANbox ligand demonstrated

  发现基于spiro-2,2'-双色原的手性双恶唑啉配体（SPANbox）在铜（II）和锌（II）催化的环状β-酮酯与N-氯代琥珀酰亚胺（NCS ）的不对称氯化反应中非常有效）作为氯化试剂，可在5-30分钟内以优异的收率得到相应的α-氯-β-酮酸酯，ee值高达97％。单个SPANbox配体的三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸锌（II）配合物在对映体选择方面表现出彼此互补的结果，从而为氯化产物对映体的两种对映体提供了良好或优异的光学纯度。