N2-(2-chloro-benzyl)-5-nitro-N4-piperidin-4-ylmethyl-pyrimidine-2,4-diamine | 736053-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N2-(2-chloro-benzyl)-5-nitro-N4-piperidin-4-ylmethyl-pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: N2-(2-chlorobenzyl)-5-nitro-N4-(piperidin-4-ylmethyl)pyrimidine-2,4-diamine；2-N-[(2-chlorophenyl)methyl]-5-nitro-4-N-(piperidin-4-ylmethyl)pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 736053-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₆O₂
• 分子量: 376.846
• InChiKey: COCZJEZLXFFSJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(2-chloro-benzyl)-5-nitro-N4-piperidin-4-ylmethyl-pyrimidine-2,4-diamine 生成 4-{[2-(2-chloro-benzylamino)-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino]-methyl}-piperidine-1-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives useful as inhibitors of PKC-theta

  摘要：

  揭示了一种新的化合物，其化学式为（I）：其中R1、R2和R3如本文所定义，这些化合物可用作PKC-theta的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC-theta活性介导或维持的各种疾病和疾病，包括免疫性疾病和2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的工艺以及在这些工艺中有用的中间体。

  公开号：

  US20050124640A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(2-Chlorophenyl)methylamino]-5-nitropyrimidin-4-yl] thiocyanate 、 4-氨甲基哌啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N2-(2-chloro-benzyl)-5-nitro-N4-piperidin-4-ylmethyl-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and selective PKC-θ inhibitors

  摘要：

  An uHTS campaign was performed to identify selective inhibitors of PKC-theta. Initial triaging of the hit set based on selectivity and historical analysis led to the identification of 2,4-diamino-5-nitropyrimidines as potent and selective PKC-theta inhibitors. A homology model and initial SAR is presented demonstrating that a 2-arylalkylamino substituent in conjunction with suitable 4-diamino substituent are essential for achieving selectivity over many kinases. Additional hit to lead profiling is presented on selected compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.056

文献信息

• 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF PKC-THETA
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1590334B1

  公开（公告）日：2009-08-19
• US7550473B2
  申请人：——

  公开号：US7550473B2

  公开（公告）日：2009-06-23