(1R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,3-dimethoxypropanamide | 195524-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,3-dimethoxypropanamide
• 英文别名: N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3,3-dimethoxypropanamide
• CAS: 195524-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: ZUBFYNVOACJVDO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,3-dimethoxypropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(2R)-2-(3,3-dimethoxypropylamino)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Selective Reduction of the Amide Link of Acyclic and Macrocyclic Amidoketals: Unexpected Cleavage and trans‐Acetalization with Red‐Al^®

  摘要：

  Selective reduction of the amide moiety of acyclic and macrocyclic amido-ketals was studied in presence of various reagents (BH3 center dot Me2S, iBuAIH(2), Red-Al(R), LiAIH(4)). The best results were obtained with lithium aluminium hydride in the presence of triethylamine traces, whereas borane dimethyl sulfide gave rise to a partial ketal reduction of the acyclic compound and Red-Ale to a cleavage of the macrocyclic molecule accompanied by an unexpected traps-acetalization.

  DOI：

  10.1080/00397910701569478
• 作为产物：
  描述：

  3，3-二甲氧基丙酸甲酯 、 D-苯甘氨醇 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以73%的产率得到(1R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,3-dimethoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇衍生的羟基酰胺缩酮的七元与十四元环化反应的结构特征

  摘要：

  由 β-氨基醇制备的羟基酰胺缩酮 1 和 3-12 以单一形式获得，在 R = H 系列中具有反式（1 和 3-8）或顺式（9）构象，或作为两个顺式和反式R ≠ H 系列中的旋转异构体 (10−12)。- 在酸性条件 (PTSA) 和明确定义的浓度范围 (c = 0.1-0.2 M) 下研究了这些化合物的环化。虽然顺式酰胺 9 和顺式和反式旋转异构体的混合物 10-12 实际上只导致形成七元环内酰胺 22-25，反式化合物 1 和 3-8 提供十四元环双内酰胺 2、13-18，其形成涉及二聚化。大环以手性系列 2、13-16 中的三种非对映异构体和非手性系列 17 和 18 中的两种异构体形式获得。因此合成了 19 种大环双内酰胺。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2041::aid-ejoc2041>3.0.co;2-c

文献信息

• A new and rapid access to a 14-membered diketal dilactam ring
  作者：Denise Dugat、Angèle Chiaroni、Claude Riche、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01282-3

  日期：1997.8

  Macrocyclic dioxadilactam 2 was obtained in two steps from R-(-)-phenylglycinol via the chiral amido-ketal 1. Cyclization of 1 in acidic conditions (PTS A) and concentrated solution (c = 0.15 M) afforded 2 as three diasteromers 2a+2b+2c, two of which show a C-2 symmetry. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.