N-benzyl-N-prenyl-2-bromoacetamide | 1147122-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-prenyl-2-bromoacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-bromo-N-(3-methylbut-2-enyl)acetamide
• CAS: 1147122-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO
• 分子量: 296.207
• InChiKey: QCRZWXJRRJPKRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-prenyl-2-bromoacetamide 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-diazo-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种奈玛特韦中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种奈玛特韦中间体及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域；本发明所述奈玛特韦中间体及其制备方法中，以3‑甲基‑2‑丁烯醛为起始原料，和苯甲胺经还原胺化反应得第一反应物；第一反应物和溴乙酰溴发生酰化反应，得第二反应物；第二反应物在以四甲基胍做碱的条件下，和N,N'‑双(对甲苯磺酰基)肼发生重氮化反应，得重氮化合物；重氮化合物经金属催化剂催化，得到手性纯环丙烷化合物，即所述奈玛特韦中间体；本发明制备奈玛特韦中间体的方法，使用金属催化剂进行催化，反应条件温和，获得的目标产物ee值可达92.6％。

  公开号：

  CN117126100A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-N-prenyl-2-bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种奈玛特韦中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种奈玛特韦中间体及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域；本发明所述奈玛特韦中间体及其制备方法中，以3‑甲基‑2‑丁烯醛为起始原料，和苯甲胺经还原胺化反应得第一反应物；第一反应物和溴乙酰溴发生酰化反应，得第二反应物；第二反应物在以四甲基胍做碱的条件下，和N,N'‑双(对甲苯磺酰基)肼发生重氮化反应，得重氮化合物；重氮化合物经金属催化剂催化，得到手性纯环丙烷化合物，即所述奈玛特韦中间体；本发明制备奈玛特韦中间体的方法，使用金属催化剂进行催化，反应条件温和，获得的目标产物ee值可达92.6％。

  公开号：

  CN117126100A

文献信息

• Tandem Wittig−Ene Reaction Approach to Kainic Acid
  作者：Mahesh S. Majik、Peruninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1021/jo900196t

  日期：2009.5.1

  example of a tandem Wittig−intramolecular ene reaction approach and its application toward the synthesis of kainic acid is reported. The synthetic pathway involves conversion of prenyl bromide into phosphorane 3, followed by one-pot Wittig olefination and an ene reaction with glyoxalic acid to give the cis fused pyrrolidine skeleton of kainic acid.

  报道了串联的Wittig-分子内烯反应方法的第一个实例及其在海藻酸合成中的应用。合成途径包括将异戊二烯基溴化物转化为膦烷3，然后进行一锅Wittig烯烃化反应，并与乙二醛酸进行烯键反应，得到海藻酸的顺式稠合吡咯烷骨架。