rac-17-methyl-morphinane | 63783-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: rac-17-methyl-morphinane
• 英文别名: rac-17-methyl-morphinane；rac-17-Methyl-morphinan；(-)-ent-17-methyl-morphinane；(-)-ent-17-Methyl-morphinan；Morphinan,17-methyl；dextromethorphan
• CAS: 63783-50-6；3882-38-0；74924-28-0；98460-92-5；4163-12-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: IHBSVVZENGBQDY-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-17-methyl-morphinane 在 溴化氰 、 氯仿 作用下， 生成 rac-morphinane-17-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Grewe; Mondon, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 279,285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-methyl-1-benzyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 在 磷酸 作用下， 反应 65.0h， 以57%的产率得到rac-17-methyl-morphinane
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of (+)-morphinans in high enantiomeric purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a023

文献信息

• Preparation of human drug metabolites using fungal peroxygenases
  作者：Marzena Poraj-Kobielska、Matthias Kinne、René Ullrich、Katrin Scheibner、Gernot Kayser、Kenneth E. Hammel、Martin Hofrichter

  DOI：10.1016/j.bcp.2011.06.020

  日期：2011.10

  organic chemists. Here we report that aromatic peroxygenases (APOs; EC 1.11.2.1) secreted by the agaric fungi Agrocybe aegerita and Coprinellus radians catalyzed the H(2)O(2)-dependent selective monooxygenation of diverse drugs, including acetanilide, dextrorphan, ibuprofen, naproxen, phenacetin, sildenafil and tolbutamide. Reactions included the hydroxylation of aromatic rings and aliphatic side chains

  通过选择性单加氧合成羟基化和O-或N-去烷基化的人类药物代谢产物（HDM）对于合成有机化学家而言仍然是一项艰巨的任务。在这里我们报告说，由琼脂真菌Agrocybe aegerita和Coprinellus radians分泌的芳香过氧化物酶（APOs; EC 1.11.2.1）催化H（2）O（2）依赖的选择性单氧合作用的多种药物，包括对乙酰苯胺，右旋糖酐，布洛芬，萘普生，非那西丁，西地那非和甲苯磺丁酰胺。反应包括芳环和脂族侧链的羟基化，以及O-和N-脱烷基，根据所使用的特定APO表现出不同的区域选择性。充其量，可以以大于80％的产率和高达99％的异构体纯度获得所需的HDM。甲苯磺丁酰胺的氧化，乙苯胺和卡马西平在H（2）（1）（8）O（2）的存在下导致（1）（8）O几乎完全掺入相应的产物中，因此确定这些反应是过氧化反应。非那西丁-d（1）的脱乙基显示观察到的分子内氘同位素效应[（k（H）/ k（D））（obs）]为3
• Synthese von Oxy-morphinanen
  作者：O. Schnider、A. Grüssner

  DOI：10.1002/hlca.19490320325

  日期：——

  Auf verschiedenen Wegen wurden Oxyderivate der N-Alkyl-morphinane gewonnen. Unter diesen zeichnet sich das 3-Oxy-N-methyl-morphinan durch besonders intensive und langanhaltende analgetische Wirkung aus, die auch bei oraler Verabreichung hervortritt.

  Auf verschiedenen Wegen Wurden N-烷基-吗啡烷缩水甘油醛。在3-Oxy-N-甲基-吗啡喃上的强烈和深蓝色的死气沉沉的死者，是口头上的Verabreichung Hervortritt。
• Synthesis of N-Methylmorphinane
  作者：C. F. Koelsch、N. F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01105a021

  日期：1953.5
• Henecka, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 583, p. 110,126
  作者：Henecka

  DOI：——

  日期：——
• Aziridinium cation mediated cyclizations. New routes to the morphinan ring system
  作者：Chris A. Broka、John F. Gerlits

  DOI：10.1021/jo00245a002

  日期：1988.5