Boc-(L-Lys(Z))2-Gly-OH | 112471-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(L-Lys(Z))2-Gly-OH
• 英文别名: Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-Gly-OH；Boc-(Lys(Z))2-Gly-OH；2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 112471-83-7
• 化学式: C₃₅H₄₉N₅O₁₀
• 分子量: 699.802
• InChiKey: QHZFSRJFAFQNLT-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  973.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  210.49
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(L-Lys(Z))2-Gly-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 H-Lys(Z)-Lys(Z)-Gly-OPFP*TFA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of a new type of polycyclic peptide

  摘要：

  本文介绍了一种 "多环肽 "的合成，其中环-(Lys-Lys-Gly)2 的 δ-硝基通过四个对-羟基相互连接；这是利用多重交联生成高度受限肽的第一个实例，核磁共振光谱证据表明存在分子建模研究预测的两个不寻常的 β-匝。

  DOI：

  10.1039/c39920000658
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-Gly-OMe 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到Boc-(L-Lys(Z))2-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of a new type of polycyclic peptide

  摘要：

  本文介绍了一种 "多环肽 "的合成，其中环-(Lys-Lys-Gly)2 的 δ-硝基通过四个对-羟基相互连接；这是利用多重交联生成高度受限肽的第一个实例，核磁共振光谱证据表明存在分子建模研究预测的两个不寻常的 β-匝。

  DOI：

  10.1039/c39920000658

文献信息

• Syntheses of Cyclic Octapeptides and Mediation by Them of Selective Transport, Including Enantiomer Recognition, through an Organic Liquid Membrane.
  作者：Hiromi KATAOKA、Tomoko HANAWA、Toyoshi KATAGI

  DOI：10.1248/cpb.40.570

  日期：——

  Cyclic octapeptides (1-4) having analogous amino acid sequences were synthesized from the corresponding linear peptides using a conventional sulution-phase method. The cyclization was performed by the EDCI/HOBt procedure using an equimolar mixture of alkaline metal cations at a high dilution (concentration of linear peptide : 1.2 mM). The selective transport of amino acid methyl ester and amine salts through an organic liquid membrane mediated by the synthetic cyclic octapeptides and the enantiomer recognition properties in the transport of racemic Phe-OMe salt were examined. The cyclic octapeptides transported D-Phe-OMe salt more efficiently than other guest salts.

  采用传统的稀释法从相应的线性肽合成了具有类似氨基酸序列的环状八肽（1-4）。环化采用 EDCI/HOBt 程序，使用碱金属阳离子等摩尔混合物高稀释（线性肽浓度：1.2 mM）。研究了合成环状八肽介导的氨基酸甲酯和胺盐通过有机液体膜的选择性转运以及外消旋 Phe-OMe 盐转运过程中的对映体识别特性。环状八肽转运 D-Phe-Ome盐的效率高于其他客体盐。
• Effective syntheses of cyclic peptides using a mixture of alkaline metals as an adjunctive cyclization reagent.
  作者：Hiromi KATAOKA、Toyoshi KATAGI

  DOI：10.1248/cpb.37.3166

  日期：——

  Cyclic octapeptides (1)-(3) were synthesized from the corresponding linear peptides in satisfactory yields using an equimolar mixture of the alkaline metals LiCl, NaCl, KCl, and CsCl.

  使用碱金属 LiCl、NaCl、KCl 和 CsCl 的等摩尔混合物从相应的线性肽合成了环状八肽 (1)-(3)，产量令人满意。
• Synthesis of a Cyclic Octapeptide
  作者：Toyoshi Katagi、Hiromi Kataoka

  DOI：10.3987/r-1987-08-2109

  日期：——
• Synthesis of cyclic peptide polyamine: A comparative study of routes to cyclo-(Lys-Lys-Gly)2
  作者：Patrick D. Bailey、Gavin A. Crofts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79853-4

  日期：1992.5

  Several methods for the preparation of cyclo-(Lys-Lys-Gly)2 were compared. Cyclisation of linear hexapeptides of the type H-[Lys(Z)-Lys(Z)-GlY]2-X was most efficient using excess DPPA with the free amino acid (i.e. X = OH), but purification and scale-up were problematical. Much more efficient was cyclo-dimerisation of H-Lys(Z)-Lys(Z)-Gly-OPFP.TFA, using Cs2CO3 as the neutralising base; purification from this procedure was easy. and scale-up involved no loss of yield. The cyclo-dimerisation route proceeded in 38% overall yield from the tripeptide Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-Gly-OMe, whereas the best yield via the linear pathway was 20.5% from the same tripeptide starting material.
• KATAOKA, HIROMI;KATAGI, TOYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3166-3167
  作者：KATAOKA, HIROMI、KATAGI, TOYOSHI

  DOI：——

  日期：——