10-(4-chloro-benzyl)-2,10-dihydro-3H-imidazo[2,1-b]quinazolin-5-one | 40534-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10-(4-chloro-benzyl)-2,10-dihydro-3H-imidazo[2,1-b]quinazolin-5-one
• 英文别名: 10-(4'-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-5(10H)-one；10-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2H,3H,5H,10H-imidazo[2,1-B]quinazolin-5-one；10-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-5-one
• CAS: 40534-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O
• mdl: MFCD01056106
• 分子量: 311.771
• InChiKey: ORGLOMSHTRBXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(p-Chlorbenzyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion 、 2-(甲硫基)-2-咪唑啉 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARDTMANN G. E.; KOLETAR G.; PFISTER O. R.; GOGERTY J. H.; IORIO L. C., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 5, 447-453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-alkylation of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-1(10)H-5-one. On the cryptoanionic mechanism of N-substitution
  作者：A. S. Morkovnik、L. N. Divaeva、T. A. Kuz’menko

  DOI：10.1007/s11172-006-0351-7

  日期：2006.5

  Quantum chemical methods involving studies of transition states of the reaction showed that the main products of N-alkylation of prototropic 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-1(10)H-5-one (1) in the gas phase and under neutral conditions in solution occurring via the SN2 mechanism should be N(10)-alkyl-substituted derivatives formed from the 1H-tautomer. Minor N(1)-substituted derivatives in solution

  涉及反应过渡态研究的量子化学方法表明，质子性 2,3-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1(10)H-5-one (1) 的 N-烷基化的主要产物在在气相和中性条件下，通过 SN2 机制发生的溶液中应该是由 1H-互变异构体形成的 N(10)-烷基取代衍生物。溶液中的少量 N(1)-取代衍生物可以由这两种互变异构体产生。对于化合物 1 的游离 N-阴离子的烷基化，首先攻击位置 1。实验证实了关于反应的整体区域选择性的结论的有效性。在没有溶剂的情况下，烷基化反应异常进行，1-取代异构体的含量急剧增加，直到反应的区域选择性发生反转，
• US3969506A
  申请人：——

  公开号：US3969506A

  公开（公告）日：1976-07-13
• HARDTMANN G. E.; KOLETAR G.; PFISTER O. R.; GOGERTY J. H.; IORIO L. C., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 5, 447-453
  作者：HARDTMANN G. E.、 KOLETAR G.、 PFISTER O. R.、 GOGERTY J. H.、 IORIO L. C.

  DOI：——

  日期：——