(S)-2-(tert-butoxycarbonyloxy-methyl)pyrrolidine | 1383468-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonyloxy-methyl)pyrrolidine
• 英文别名: Carbonic acid, 1,1-dimethylethyl (2S)-2-pyrrolidinylmethyl ester；tert-butyl [(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 1383468-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: KDBMXBCLPYELFI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonyloxy-methyl)pyrrolidine 、 N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-[N2-(tert-butoxycarbonyl)-N6-(benzyloxycarbonyl)-L-lysyl]-(S)-2-(tert-butoxycarbonyloxy-ethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACE-INHIBITORS HAVING ANTIOXIDANT AND NITRICOXID-DONOR ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS D'ENZYME DE CONVERSION DE L'ANGIOTENSINE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIOXYDANTE ET DE DONNEUR D'OXYDE NITRIQUE (NO)

  摘要：

  公开号：

  WO2004050084A3
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonyloxy-methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  概念驱动的脯氨醇化学选择性 O/N 衍生化：获取有机催化剂的直线方法

  摘要：

  已报道了对反应条件对高度利用的方案的敏感性的研究，其中可以控制脯氨醇的单 Boc 官能化以专门合成N -Boc、O -Boc 或恶唑烷酮衍生物。机理研究表明，基本步骤可能由以下因素控制：（a）识别不同酸性位点（NH和OH）所需的碱，以形成与亲电子试剂反应的共轭碱，以及（b）缀合物碱性位点的亲核性。在此，报道了通过使用合适的碱对脯氨醇的亲核位点进行成功的化学选择性功能化。这是通过利用 NH 和 OH 的相对酸度差异以及相应共轭碱基 N -和 O -的反向亲核性来实现的。该方案也已用于合成几种O-功能化脯氨醇衍生的有机催化剂，其中很少有新报道。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00992

文献信息

• Ace-inhibitors having antioxidant and no-donor activity
  申请人：Haj-Yehia Ibrahim Abdullah

  公开号：US20060166894A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Multifonctional ACE inhibitor compounds are provided, that combine ACE-inhibiting activity with capability to scavenge superoxide and other reactive oxygen species, and that may further function as nitric oxide donors. The compounds are useful for preventing or treating various disorders, including cardiovascular, and diabetes associated disorders.

  提供了多功能ACE抑制剂化合物，其将ACE抑制活性与清除超氧化物和其他反应性氧化物的能力相结合，并可能进一步作为一氧化氮供体发挥作用。这些化合物可用于预防或治疗各种疾病，包括心血管和与糖尿病相关的疾病。
• ACE-INHIBITORS HAVING ANTIOXIDANT AND NO-DONOR ACTIVITY
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP1578413A2

  公开（公告）日：2005-09-28
• [EN] ACE-INHIBITORS HAVING ANTIOXIDANT AND NO-DONOR ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME DE CONVERSION DE L'ANGIOTENSINE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIOXYDANTE ET DE DONNEUR D'OXYDE NITRIQUE (NO)
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2004050084A2

  公开（公告）日：2004-06-17

  Multifonctional ACE inhibitor compounds are provided, that combine ACE-inhibiting activity with capability to scavenge superoxide and other reactive oxygen species, and that may further function as nitric oxide donors. The compounds are useful for preventing or treating various disorders, including cardiovascular, and diabetes associated disorders.
• [EN] ACE-INHIBITORS HAVING ANTIOXIDANT AND NITRICOXID-DONOR ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME DE CONVERSION DE L'ANGIOTENSINE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIOXYDANTE ET DE DONNEUR D'OXYDE NITRIQUE (NO)
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2004050084A3

  公开（公告）日：2004-09-30
• Concept-Driven Chemoselective O/N-Derivatization of Prolinol: A Bee-Line Approach to Access Organocatalysts
  作者：Jigyansa Sahoo、Jeetendra Panda、Santanab Giri、Gokarneswar Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00992

  日期：2023.7.21

  a highly utilized protocol has been reported, wherein the mono-Boc functionalization of prolinol could be controlled for the exclusive synthesis of either N-Boc, O-Boc, or oxazolidinone derivatives. Mechanistic investigation revealed that the elementary steps could possibly be controlled by (a) a requisite base to recognize the differently acidic sites (NH and OH) for the formation of the conjugate

  已报道了对反应条件对高度利用的方案的敏感性的研究，其中可以控制脯氨醇的单 Boc 官能化以专门合成N -Boc、O -Boc 或恶唑烷酮衍生物。机理研究表明，基本步骤可能由以下因素控制：（a）识别不同酸性位点（NH和OH）所需的碱，以形成与亲电子试剂反应的共轭碱，以及（b）缀合物碱性位点的亲核性。在此，报道了通过使用合适的碱对脯氨醇的亲核位点进行成功的化学选择性功能化。这是通过利用 NH 和 OH 的相对酸度差异以及相应共轭碱基 N -和 O -的反向亲核性来实现的。该方案也已用于合成几种O-功能化脯氨醇衍生的有机催化剂，其中很少有新报道。