[4-²H]benzyl bromide | 77765-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-²H]benzyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-4-deuteriobenzene
• CAS: 77765-18-5
• 化学式: C₇H₇Br
• 分子量: 172.029
• InChiKey: AGEZXYOZHKGVCM-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-²H]benzyl bromide 在 盐酸 、 Dowex 50-WX₈ 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 73.17h， 生成 L-phenylalanine-4-d
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Dziadulewicz, Edward; Behrendt, Linda, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1215 - 1232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-deuteriotoluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 [4-²H]benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Structural dependence of isotope effects in 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectra of the trans-N-benzylideneaniline imino group

  摘要：

  Deuterium-and N-15-induced isotope effects on H-1 and C-13 chemical shifts of the imino moiety of 16 trans-N-benzylideneaniline (tBA) isotopomers were determined and analysed. These effects appear to be a sensitive probe of molecular conformation and its changes. All determined deuterium isotope effects on the imino-proton are small and negative and are spread in the range from -0.88 ppb in 4-H-2-tBA to -4.97 ppb in H-2(10)-tBA. The effects on the imino-carbon are either positive or negative and have much larger values. Negative sign of isotope effects is primarily governed by lone-pairs, while magnitude and non-additivity depend on the site of isotopic substitution, molecular conformation and distribution of rotamer populations. All N-15 isotope effects on both H-1 and C-13 chemical shifts are positive. A comparison of isotope effects in tBA with those in related isoelectronic compounds is made. (C) 1998 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(97)00241-2

文献信息

• Aromatization of arene 1,2-oxides. 1,2-Oxides of methyl phenylacetate and methyl trans-cinnamate
  作者：Herbert S. I. Chao、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo00319a029

  日期：1981.3
• SEEBACH, DIETER;DZIADULEWICZ, EDWARD;BEHRENDT, LINDA;CONTOREGGI, SERGIO;F+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1215-1232
  作者：SEEBACH, DIETER、DZIADULEWICZ, EDWARD、BEHRENDT, LINDA、CONTOREGGI, SERGIO、F+

  DOI：——

  日期：——