2-Formamidobenzoesaeurepropylamid | 33238-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Formamidobenzoesaeurepropylamid
• 英文别名: 2-formamido-N-propylbenzamide
• CAS: 33238-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: NYOAIFGNPWHDNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formamidobenzoesaeurepropylamid 在 palladium diacetate 、 C₂₃H₂₈NO₂P 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 3-methyl-2-(4-oxo-3-propyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-异氰基苯甲酰胺的对映体选择性偶联环化，以构建轴向手性的2-芳基和2,3-二芳基喹唑啉酮

  摘要：

  已经开发了具有2,6-二取代的芳基碘化物的钯催化的N-烷基-2-异氰基苯甲酰胺的酰亚胺化环酰胺化，其提供了空前的轴向手性2-芳基喹唑啉酮，具有良好的收率和对位选择性。在该偶联-环化过程中，联芳基键和杂芳环一步一步形成。当将N-（2，4-二甲氧基苯基）-2-异氰基苯甲酰胺用作底物时，产生具有两个立体异构轴的2，3-二芳基喹唑啉酮具有适度的非对映选择性和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00640
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-Formamidobenzoesaeurepropylamid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-异氰基苯甲酰胺的对映体选择性偶联环化，以构建轴向手性的2-芳基和2,3-二芳基喹唑啉酮

  摘要：

  已经开发了具有2,6-二取代的芳基碘化物的钯催化的N-烷基-2-异氰基苯甲酰胺的酰亚胺化环酰胺化，其提供了空前的轴向手性2-芳基喹唑啉酮，具有良好的收率和对位选择性。在该偶联-环化过程中，联芳基键和杂芳环一步一步形成。当将N-（2，4-二甲氧基苯基）-2-异氰基苯甲酰胺用作底物时，产生具有两个立体异构轴的2，3-二芳基喹唑啉酮具有适度的非对映选择性和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00640

文献信息

• Palladium-Catalyzed Atroposelective Coupling–Cyclization of 2-Isocyanobenzamides to Construct Axially Chiral 2-Aryl- and 2,3-Diarylquinazolinones
  作者：Fan Teng、Ting Yu、Yan Peng、Weiming Hu、Huaanzi Hu、Yimiao He、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c00640

  日期：2021.2.24

  A palladium-catalyzed imidoylative cycloamidation of N-alkyl-2-isocyanobenzamides with 2,6-disubstituted aryl iodides, affording unprecedented axially chiral 2-arylquinazolinones, has been developed with good yields and atroposelectivities. In this coupling–cyclization process, the biaryl linkage and the heteroaromatic ring are formed sequentially in one step. When N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-isocyanobenzamide

  已经开发了具有2,6-二取代的芳基碘化物的钯催化的N-烷基-2-异氰基苯甲酰胺的酰亚胺化环酰胺化，其提供了空前的轴向手性2-芳基喹唑啉酮，具有良好的收率和对位选择性。在该偶联-环化过程中，联芳基键和杂芳环一步一步形成。当将N-（2，4-二甲氧基苯基）-2-异氰基苯甲酰胺用作底物时，产生具有两个立体异构轴的2，3-二芳基喹唑啉酮具有适度的非对映选择性和良好的对映选择性。