(2R)-2-[(2S)-3-(Benzoylthio)-2-methylpropionylamino]-3-(4-phenoxybenzylthio)propionic acid | 204693-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2S)-3-(Benzoylthio)-2-methylpropionylamino]-3-(4-phenoxybenzylthio)propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl]amino]-3-[(4-phenoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 204693-58-3
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅S₂
• 分子量: 509.647
• InChiKey: ZIUJZQMARYQHKK-DVECYGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S)-3-(Benzoylthio)-2-methylpropionylamino]-3-(4-phenoxybenzylthio)propionic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-[(2S)-3-Mercapto-2-methylpropionylamino]-3-(4-phenoxybenzylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-巯基半胱氨酸衍生物作为白三烯A 4水解酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.042
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-phenoxy benzylthio) alanine 、 4-nitrophenyl (2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(2S)-3-(Benzoylthio)-2-methylpropionylamino]-3-(4-phenoxybenzylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-巯基半胱氨酸衍生物作为白三烯A 4水解酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.042

文献信息

• NOVEL SULFUR-CONTAINING AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0947502A1

  公开（公告）日：1999-10-06

  An object of the present invention is to provide novel sulfur-containing amino acid derivatives having high inhibitory activities on LTA4 hydrolase. The sulfur-containing amino acid derivatives according to the present invention are represented by the following general formula [I]. R1 represents H, alkyl, (substituted) phenyl alkyl, alkanoyl or (substituted) benzoyl, R2 represents ester, amide or carboxyl, R3 represents hydroxyl, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio, (substituted) phenyl, (substituted) phenoxy, (substituted) phenylthio, halogen atom, alkylsulfonyl, halogenoalkylsulfonyl, nitro or cyano, R4 represents alkyl, A1 represents alkylene, and A2 represents alkylene.

  本发明的目的是提供对 LTA4 水解酶具有高抑制活性的新型含硫氨基酸衍生物。根据本发明的含硫氨基酸衍生物由以下通式[I]表示。 R1代表H、烷基、（取代的）苯基烷基、烷酰基或（取代的）苯甲酰基，R2代表酯、酰胺或羧基，R3代表羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、（取代的）苯基、（取代的）苯氧基、（取代的）苯硫基、卤原子、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、硝基或氰基，R4代表烷基，A1代表亚烷基，A2代表亚烷基。
• US6046235A
  申请人：——

  公开号：US6046235A

  公开（公告）日：2000-04-04
• Synthesis and biological evaluation of N-mercaptoacylcysteine derivatives as leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  作者：Hiroshi Enomoto、Yuko Morikawa、Yurika Miyake、Fumio Tsuji、Maki Mizuchi、Hiroshi Suhara、Ken-ichi Fujimura、Masato Horiuchi、Masakazu Ban

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.042

  日期：2009.1

  We studied synthetic modifications of N-mercaptoacylamino acid derivatives to develop a new class of leukotriene A4 (LTA4) hydrolase inhibitors. S-(4-Dimethylamino)benzyl-l-cysteine derivative 2a (SA6541) showed inhibitory activity against LTA4 hydrolase (IC50, 270 nM) and selectivity over other metallopeptidases except angiotensin-converting enzyme (ACE, IC50, 520 nM). Modification at the para-substituent

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。