N-[4-(4-Methoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-propionamide | 105512-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[4-(4-Methoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-propionamide
• 英文别名: Propanamide, N-[4-(4-methoxyphenyl)-2-thiazolyl]-；N-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]propanamide
• CAS: 105512-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: LZIMBIJMIDEEEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 ammonium acetate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[4-(4-Methoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑和噻二唑衍生物作为有效和选择性人腺苷 A3 受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  4-(4-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑和3-(4-甲氧基苯基)-5-氨基噻二唑衍生物已被合成并评估为人类腺苷A3受体的选择性拮抗剂。苯环 4 位的甲氧基和氨基噻唑和氨基噻二唑模板的 N-乙酰基或丙酰基取代显示出对人腺苷 A3 受体的结合亲和力和选择性的极大增加。本系列中最有效的 A3 拮抗剂，N-[3-(4-甲氧基-苯基)-[1,2,4] 噻二唑-5-基]-乙酰胺 (39)，对人体的 Ki 值为 0.79 nM腺苷 A3 受体在参与腺苷 A3 受体信号转导途径之一的 cAMP 生物合成的功能测定中显示出拮抗特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.041

文献信息

• ——
  作者：LANGE A.、 WUERZER B.、 MEYER N.

  DOI：——

  日期：——
• Use of Fused Imidazole Derivatives to Mediate Ccr3 Related Conditions
  申请人：Beckwith Rohan

  公开号：US20080207718A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The use of compound of formula I in the preparation of a medicament, e.g. for the treatment of condition mediated by CCR3.
• [EN] USE OF FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVES TO MEDIATE CCR3 RELATED CONDITIONS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE POUR FACILITER DES CONDITIONS LIÉES AU CCR3
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007025751A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] The use of compound of formula (I) in the preparation of a medicament , e.g, for the treatment of condition mediated by CCR 3.
  [FR] L'utilisation d'un composé de formule (I) dans la préparation d'un médicament, p. ex. pour le traitement d'une condition facilitée par CCR 3.
• [EN] NOVEL COMPOUND HAVING ANTICANCER ACTIVITY, AND METHOD FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE, ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION ASSOCIÉ<br/>[KO] 항암활성을 갖는 신규한 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：MEDICINAL BIOCONVERGENCE RES CT

  公开号：WO2020204548A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  본 발명은 항암활성을 갖는 신규한 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 AIMP2-DX2의 발현을 억제하여 우수한 항암활성을 나타내는 신규한 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 AIMP2-DX2의 발현을 저해하는 효과가 매우 우수하여, AIMP2-DX2에 의해 유발되는 다양한 질환들, 특히 암 치료제 개발에 매우 유용하게 활용될 수 있다.
• Structure–activity relationships of thiazole and thiadiazole derivatives as potent and selective human adenosine A3 receptor antagonists
  作者：Kwan-Young Jung、Soo-Kyung Kim、Zhan-Guo Gao、Ariel S Gross、Neli Melman、Kenneth A Jacobson、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.041

  日期：2004.2

  adenosine A3 receptors. Molecular modeling study of conformation search and receptor docking experiments to investigate the dramatic differences of binding affinities between two regioisomers of thiadiazole analogues, (39) and (42), suggested possible binding mechanisms in the binding pockets of adenosine receptors.

  4-(4-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑和3-(4-甲氧基苯基)-5-氨基噻二唑衍生物已被合成并评估为人类腺苷A3受体的选择性拮抗剂。苯环 4 位的甲氧基和氨基噻唑和氨基噻二唑模板的 N-乙酰基或丙酰基取代显示出对人腺苷 A3 受体的结合亲和力和选择性的极大增加。本系列中最有效的 A3 拮抗剂，N-[3-(4-甲氧基-苯基)-[1,2,4] 噻二唑-5-基]-乙酰胺 (39)，对人体的 Ki 值为 0.79 nM腺苷 A3 受体在参与腺苷 A3 受体信号转导途径之一的 cAMP 生物合成的功能测定中显示出拮抗特性。