(1R,2S,4S,5S)-[4-azido-2-(phenylmethoxy)bicyclo[3.1.0]hexyl](phenylmethoxy)methane | 467435-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S)-[4-azido-2-(phenylmethoxy)bicyclo[3.1.0]hexyl](phenylmethoxy)methane
• 英文别名: (1R,2S,4S,5S)-4-azido-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-bicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 467435-67-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: WPEUQCAXJLTQNR-ANULTFPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-[4-azido-2-(phenylmethoxy)bicyclo[3.1.0]hexyl](phenylmethoxy)methane 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.27 kPa 条件下， 以80%的产率得到(1S,2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hex-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用是否是腺苷脱氨酶催化嘌呤核苷水解速率的重要因素？在核糖和碳环模板上构建的核苷类似物与选择用来促进水合的等效杂环碱基的直接比较。

  摘要：

  （North）-methanocarbadeoxyadenosine [（N）-MCdA，（5）]的糖苷配基，相对较弱的腺苷脱氨酶（ADA）相对脱氨速率。比腺苷低100倍-在6位（6-氟，化合物6）和8位（8-氮杂，化合物7）处被取代，目的是提高水合度，从而提高ADA的水解度。在这些底物中，稠合的环丙烷部分约束环戊烷环以模拟假旋转周期北半球中呋喃糖的构象，这与腺苷与ADA复合形成的核糖环的构象相匹配。对ADA水解的敏感性顺序为腺苷>>（N）-MCdA（5）大约等于（N）-6F-MCdP（6）>（N）-8-氮杂-MCdA（7）。尽管已知8-氮杂腺苷的水解速度是腺苷的两倍，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00099-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-4-(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以74%的产率得到(1R,2S,4S,5S)-[4-azido-2-(phenylmethoxy)bicyclo[3.1.0]hexyl](phenylmethoxy)methane
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用是否是腺苷脱氨酶催化嘌呤核苷水解速率的重要因素？在核糖和碳环模板上构建的核苷类似物与选择用来促进水合的等效杂环碱基的直接比较。

  摘要：

  （North）-methanocarbadeoxyadenosine [（N）-MCdA，（5）]的糖苷配基，相对较弱的腺苷脱氨酶（ADA）相对脱氨速率。比腺苷低100倍-在6位（6-氟，化合物6）和8位（8-氮杂，化合物7）处被取代，目的是提高水合度，从而提高ADA的水解度。在这些底物中，稠合的环丙烷部分约束环戊烷环以模拟假旋转周期北半球中呋喃糖的构象，这与腺苷与ADA复合形成的核糖环的构象相匹配。对ADA水解的敏感性顺序为腺苷>>（N）-MCdA（5）大约等于（N）-6F-MCdP（6）>（N）-8-氮杂-MCdA（7）。尽管已知8-氮杂腺苷的水解速度是腺苷的两倍，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00099-8

文献信息

• A greener enantioselective synthesis of the antiviral agent North-methanocarbathymidine (N-MCT) from 2-deoxy-d-ribose
  作者：Olaf R. Ludek、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.035

  日期：2009.10

  An enantioselective synthesis of suitably protected (1R,2S,4S,5S)-4-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol, a key starting material for the synthesis of conformationally locked carbocyclic nucleosides, including the antiviral active North-methanocarbathymidine, is reported. Starting from 2-deoxyribose the target Boc-protected amine was prepared in 33% overall yield under conditions that are

  适当保护的 (1 R ,2 S ,4 S ,5 S )-4-氨基-1-(羟甲基)双环[3.1.0]己-2-醇的对映选择性合成，这是构象合成的关键原料据报道，锁定碳环核苷，包括具有抗病毒活性的 North-methanocarbathymidine。从 2-脱氧核糖开始，在比以前的方法更生态友好的条件下，以 33% 的总收率制备了目标 Boc 保护的胺。