5-bromo-3-methyl-6-phenylthiouracil | 81077-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-6-phenylthiouracil
• 英文别名: 5-Bromo-3-methyl-6-(phenylsulfanyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-bromo-3-methyl-6-phenylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 81077-92-1
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 313.175
• InChiKey: XBKJCNDBEAPTTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-6-phenylthiouracil 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3-dimethyl-6-(1-methylindol-3-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-bromouracils as electron acceptors. Reductive debromination involving an initial electron transfer process.

  摘要：

  5-bromouracils 1 与 N-甲基吲哚（2）或 N-甲基吩噻嗪（13）等众所周知的单电子供体发生热反应后，很容易发生还原脱溴反应，这可能涉及初始电子转移过程，而该过程似乎在很大程度上取决于尿嘧啶环上 N(1)位和 C(6)位取代基的性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3496
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-(phenylthio)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.06 g的产率得到5-bromo-3-methyl-6-phenylthiouracil
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基酰胺中的5-溴尿嘧啶热解中的还原性脱溴和偶联反应。通过初始电子转移过程裂解C（5）-溴键

  摘要：

  N，N-二烷基酰胺中的各种5-溴尿嘧啶（1）的热解通过C（5）-Br键的裂解形成亚甲基双尿嘧啶（2）和还原性溴化产物（3）；后者涉及单电子转移过程。（2）和（3）之间的产物分布取决于尿嘧啶环中取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/p19810003114
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 5-bromo-3-methyl-6-phenylthiouracil 作用下， 反应 4.0h， 以0.06 g的产率得到1,3,7,9-tetramethyl-2,4,6,8-tetraoxopyrido[2,3-d][6,5-d']dipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基酰胺中的5-溴尿嘧啶热解中的还原性脱溴和偶联反应。通过初始电子转移过程裂解C（5）-溴键

  摘要：

  N，N-二烷基酰胺中的各种5-溴尿嘧啶（1）的热解通过C（5）-Br键的裂解形成亚甲基双尿嘧啶（2）和还原性溴化产物（3）；后者涉及单电子转移过程。（2）和（3）之间的产物分布取决于尿嘧啶环中取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/p19810003114

文献信息

• Reductive debromination of 5-bromouracils by 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide
  作者：Magoichi Sako、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90895-6

  日期：1983.1
• SAKO, MAGIOCHI;SUZUKI, MIKIO;TANABE, MIYUKI;MAKI, YOSHIFUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3114-3117
  作者：SAKO, MAGIOCHI、SUZUKI, MIKIO、TANABE, MIYUKI、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• SAKO, MAGOICHI;HIROTA, KOSAKU;MAKI, YOSHIFUMI, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 23, 3919-3921
  作者：SAKO, MAGOICHI、HIROTA, KOSAKU、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• SAKO, MAGOICHI;HIROTA, KOSAKU;MAKI, YOSHIFUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 10, 3496-3502
  作者：SAKO, MAGOICHI、HIROTA, KOSAKU、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 5-bromouracils as electron acceptors. Reductive debromination involving an initial electron transfer process.
  作者：MAGOICHI SAKO、KOSAKU HIROTA、YOSHIFUMI MAKI

  DOI：10.1248/cpb.31.3496

  日期：——

  Thermal reactions of 5-bromouracils 1 with a well-known one-electron donor such as N-methylindole (2) or N-methylphenothiazine (13) result in easy reductive debromination, presumably involving an initial electron transfer process which appears to depend largely upon the nature of the substituents at the N(1)- and C(6)-positions of the uracil ring.

  5-bromouracils 1 与 N-甲基吲哚（2）或 N-甲基吩噻嗪（13）等众所周知的单电子供体发生热反应后，很容易发生还原脱溴反应，这可能涉及初始电子转移过程，而该过程似乎在很大程度上取决于尿嘧啶环上 N(1)位和 C(6)位取代基的性质。