1-[2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-3-pyridin-4-ylpropyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea | 1173289-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-3-pyridin-4-ylpropyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 1173289-83-2
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃N₆S
• 分子量: 420.461
• InChiKey: DNOCFGSCJFKCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-3-pyridin-4-ylpropyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-(3-trifluoromethylphenyl)-2-methyl-8-(pyridin-4-ylmethyl)-7,8-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的VEGFR-2激酶抑制剂[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-5-基胺的设计与化学合成

  摘要：

  这封信描述了一种简便的方法来处理7,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-5-基胺，这是一类新型的血管内皮生长因子受体II（VEGFR- 2）。合成顺序以关键的3（5）-氰基甲基-1,2,4-三唑中间体的制备及其与芳族醛的Knoevenagel缩合为中心。随后的Knoevenagel加合物的三步转化涉及还原乙烯基腈，然后使所得的胺与异硫氰酸芳基酯反应，并将相应的硫脲环化，生成目标杂环，以1：1的互变异构体混合物形式存在。代表性分子在酶和细胞分析中均具有针对VEGFR-2的声音活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.062
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-3-pyridin-4-ylpropan-1-amine 、 阿尔法,阿尔法,阿尔法位-三氟-间-甲苯异硫氰 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-3-pyridin-4-ylpropyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  一种新型的VEGFR-2激酶抑制剂[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-5-基胺的设计与化学合成

  摘要：

  这封信描述了一种简便的方法来处理7,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-5-基胺，这是一类新型的血管内皮生长因子受体II（VEGFR- 2）。合成顺序以关键的3（5）-氰基甲基-1,2,4-三唑中间体的制备及其与芳族醛的Knoevenagel缩合为中心。随后的Knoevenagel加合物的三步转化涉及还原乙烯基腈，然后使所得的胺与异硫氰酸芳基酯反应，并将相应的硫脲环化，生成目标杂环，以1：1的互变异构体混合物形式存在。代表性分子在酶和细胞分析中均具有针对VEGFR-2的声音活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.062