Benzyl 10-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-trimethylsilyl-4,7,10-triazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6,8-triene-4-carboxylate | 1146897-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 10-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-trimethylsilyl-4,7,10-triazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6,8-triene-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl 10-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-trimethylsilyl-4,7,10-triazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6,8-triene-4-carboxylate
• CAS: 1146897-96-2
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₄SSi
• 分子量: 521.712
• InChiKey: MUTUNNJVMOWTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到Benzyl 10-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-trimethylsilyl-4,7,10-triazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6,8-triene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内CoI催化的[2 + 2 + 2]环亚胺，腈和炔烃之间的环加成反应合成三环融合的3-氨基吡啶。

  摘要：

  三环马戏团：描述了显示出空前骨架的三环稠合2-三甲基甲硅烷基-3-氨基吡啶的简便方法。关键步骤是非常高效的钴催化的[2 + 2 + 2]环加成多不饱和化合物，该化合物具有乙酰胺，炔烃和腈官能团（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802301

文献信息

• Synthesis of Orthogonally Protected Angular Nitrogen Polyheterocycles via CpCo-Catalyzed Pyridine Formation
  作者：Max Malacria、Vincent Gandon、Corinne Aubert、Yves Miclo、Pierre Garcia、Yannick Evanno、Pascal George、Mireille Sevrin

  DOI：10.1055/s-0030-1258041

  日期：2010.9

  Co-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of two alkynes to one nitrile. They exhibit two nitrogen-containing rings fused in an angular fashion to one pyridine unit. Several relative positions of the nitrogen atoms have been studied, giving rise to eight different new scaffolds. In order to allow selective functionalization of the two amino groups, orthogonal protecting groups (PG' and PG 2 ) were introduced prior

  通过两个炔烃与一个腈的分子内共催化 [2+2+2] 环加成反应，制备了前所未有的含氮多杂环化合物。它们表现出两个含氮环以有角度的方式与一个吡啶单元稠合。已经研究了氮原子的几个相对位置，产生了八种不同的新支架。为了允许两个氨基的选择性官能化，在环化之前引入正交保护基团（PG'和PG 2 ）。测试了七种不同保护基团（Bn、COCF 3 、Cbz、Boc、Ts、SO 2 -2-py、Ns）的十一种组合，其中大多数在环化条件下完全耐受。