(S)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)propyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid | 126671-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)propyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[(2S)-2-(2-methoxyethoxymethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 126671-19-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆
• 分子量: 330.422
• InChiKey: HYBVWCCIEBYQJZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzenesulfonate,(4-phenylmethoxycarbonylcyclohexyl)azanium 、 (S)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)propyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以79.1%的产率得到(S)-Benzyl cis-4-{1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)propyl]-1-cyclopentanecarboxamido}-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glutaramide diuretic agents

  摘要：

  已制备了一系列新颖的螺环取代谷氨酰胺衍生物，包括其药用可接受盐和生物前体，其中螺环取代基完成一个5-或6-成员碳环，并位于相邻于羰胺基团的碳原子上。这些特定化合物是中性内切肽酶E.C.3.4.24.11酶的抑制剂，因此在治疗高血压、心力衰竭、肾功能不全和其他疾病中作为利尿剂剂而有用。提供了从已知起始物质制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05030654A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)propyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid 生成 (R)-1-[2-(tert-Butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)propyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid 、 (S)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)propyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Chemical Development and Scale-Up of Sampatrilat¹

  摘要：

  The discovery and scale-up of two routes to sampatrilat are described. The first Chemical R and D route used a side product from another development project to accelerate drug supply and expedite the early development programme. The second, more efficient Chemical R and D route had the potential for commercialisation and used an environmentally friendly variant of the Baylis-Hillman reaction, and an asymmetric Michael addition as key steps. Full preparative details for the aminomethacrylate 4, a potentially useful chiral synthon, are given for the first time, along with full experimental details of the asymmetric Michael addition to make the chiral glutarate 5. Finally, a striking polymorph case history is described.

  DOI：

  10.1021/op020091f

文献信息

• Hydrogenation
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05618970A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Compounds of formula ##STR1## where R is 5-indanyl or a carboxylic acid protecting group, or an amine salt thereof, are prepared by hydrogenating an (E)-allylic ether of formula ##STR2## in the presence of a stereoselective rhodium or ruthenium biphosphine catalyst and a protic solvent.

  式为##STR1##的化合物，其中R为5-吲哚基或羧酸保护基，或其氨盐，可通过在立体选择性的铑或钌双膦催化剂和质子溶剂的存在下，加氢式为##STR2##的(E)-烯丙基醚来制备。
• Enantiomeric glutaramide diuretic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0342850B1

  公开（公告）日：1992-05-20
• US5030654A
  申请人：——

  公开号：US5030654A

  公开（公告）日：1991-07-09
• US5192800A
  申请人：——

  公开号：US5192800A

  公开（公告）日：1993-03-09
• US5618970A
  申请人：——

  公开号：US5618970A

  公开（公告）日：1997-04-08