3-[1-(p-tolylsulfonyl)-2-indolyl]propanal | 665033-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(p-tolylsulfonyl)-2-indolyl]propanal
• 英文别名: 3-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)propanal；3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]propanal
• CAS: 665033-95-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: RGBRIIXLIBCIGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(p-tolylsulfonyl)-2-indolyl]propanal 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methyl-5-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜(II)催化环异构化-[3+2]环二聚级联非对映选择性仿生合成二聚四氢咔唑

  摘要：

  据报道，发现并开发了 Cu II催化、非对映选择性、仿生环异构化-[3+2] 1-(indol-2-yl)pent-4-yn-3-ols 环二聚反应，以获得结构上前所未有的二聚四氢咔唑。对照实验、单体中间体的分离及其转化为环二聚产物将二聚化描述为原位生成的单体的同手性或异手性[3+2]环化。

  DOI：

  10.1002/anie.202304557
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-pentynyl)aniline 在 吡啶 、 盐酸 、 copper diacetate 、 potassium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-[1-(p-tolylsulfonyl)-2-indolyl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）盐催化2-乙炔基苯胺衍生物合成吲哚环的有效方法的开发及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。

  DOI：

  10.1021/jo035528b

文献信息

• Hg(OTf)₂-Catalyzed Arylene Cyclization
  作者：Kosuke Namba、Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Kumiko Mori、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol800450x

  日期：2008.5.1

  Novel Hg(OTf)(2)-Catalyzed arylene cyclization was achieved with highly efficient catalytic turnover (up to 200 times). The reaction takes place via protonation of allylic hydroxyl group by in situ formed TfOH of an organomercuric intermediate to generate a cationic species. Subsequent smooth demercuration regenerates the catalyst.