N-(3-Chloro-phenyl)-2-hydroxy-5-methoxy-benzamide | 521272-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Chloro-phenyl)-2-hydroxy-5-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-5-methoxy-benzamide；N-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-5-methoxybenzamide
• CAS: 521272-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: HZCXJTZFWWWHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N-(3-Chloro-phenyl)-2-hydroxy-5-methoxy-benzamide 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.0h， 以51%的产率得到3-(3-Chloro-phenyl)-6-methoxy-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Waisser, Karel; Bures; Holy, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 2, p. 83 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基水杨酸 、 3-氯苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-Chloro-phenyl)-2-hydroxy-5-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代水杨酰苯胺的结构与抗分枝杆菌活性的关系

  摘要：

  合成了一系列在 4 和 5 位以及在 3' 和 4' 位被取代的 143 个水杨酰苯胺。评估了化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。为了描述结构-抗分枝杆菌活性关系（QSAR），采用了一种基于 Free-Wilson 和 Hansch 方法组合的方法（在苯环上的取代基的情况下使用取代基常数；指示参数用于酰基部分上的取代基）。还探讨了所有替代品的抗分枝杆菌活性与理化参数之间的关系。亲脂性参数的二次表示没有导致显着的相关性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390004

文献信息

• Salicylanilides as inhibitors of the protein tyrosine kinase epidermal growth factor receptor
  作者：Christoph Liechti、Urs Séquin、Guido Bold、Pascal Furet、Thomas Meyer、Peter Traxler

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.09.010

  日期：2004.1

  pharmacophore model for ATP-competitive inhibitors interacting with the active site of the EGFR protein tyrosine kinase and a putative binding mode of 4-anilinoquinazoline suggest that a salicylic acid function could serve as the pharmacophore replacement of a pyrimidine ring. Superpositions by CAMM of salicylanilides with the potent EGFR tyrosine kinase inhibitor 4-[(3'-chlorophenyl)amino]-6,7-dimethoxyquinazoline

  ATP竞争性抑制剂与EGFR蛋白酪氨酸激酶活性位点相互作用的药效团模型和推定的4-苯胺基喹唑啉结合模式表明，水杨酸功能可以用作嘧啶环的药效团替代。CAMM将水杨酰苯胺与有效的EGFR酪氨酸激酶抑制剂4-[（3'-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉叠加显示水杨酰苯胺应作为酪氨酸激酶抑制剂。合成了一系列水杨酰苯胺，并确定了它们对酪氨酸激酶的抑制活性。实际上，其中一些确实被证明是有效的选择性EGFR酪氨酸激酶抑制剂。最有效的是28、16、20、6和15，IC（50）在23-71 nM范围内。
• Design, synthesis, and in vivo activity of novel inhibitors of delta-5 desaturase for the treatment of metabolic syndrome
  作者：Simon D.P. Baugh、Praveen K. Pabba、Joseph Barbosa、Eric Coulter、Urvi Desai、Jason P. Gay、Suma Gopinathan、Qiang Han、Rajee Hari、S. David Kimball、Huy V. Nguyen、Chi-You Ni、David R. Powell、Arian Smith、Kristen M. Terranova、Alan Wilson、Xuan-Chuan Yu、Victoria K. Lombardo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.066

  日期：2015.9

  The synthesis, SAR, and in vivo activity of inhibitors of delta-5 desaturase are described. Ring-constraint of the initial series provided access to a variety of in vitro active chemotypes, from which the indazole was selected. Examples from the indazole series displayed in vivo activity in reducing the enzymatic activity of liver delta-5 desaturase. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.