endo,syn-1,4,4a,7,10,12a-Hexahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione | 189133-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: endo,syn-1,4,4a,7,10,12a-Hexahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione
• CAS: 189133-01-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: DHQBAIMDQYXHJJ-RDINJHKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,syn-1,4,4a,7,10,12a-Hexahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1,4,4a,5,7,10,12,12a-Octahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Molecular Tweezers as Synthetic Receptors: Molecular Recognition of Electron-Deficient Aromatic and Aliphatic Substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990604)5:6<1700::aid-chem1700>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  endo,trans,endo-1,4,4a,5a,6,7,10,11,11a,12-Decahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione 生成 1,4,7,10-Tetrahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione 、 endo,syn-1,4,4a,7,10,12a-Hexahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  通过使用压力诱导的重复Diels-Alder反应合成刚性刚性大环†

  摘要：

  描述了顺-二甲氨基四氢蒽，-并四苯和-并五苯衍生物8a-d，9a-d和syn - 25的合成。双亲二烯体8a和/或9a与双二烯7的高度立体选择性的，压力诱导的Diels-Alder反应导致空间刚性大环1a，2a和3a / 3b，其具有明确定义的不同大小的腔。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970310

文献信息

• Effect of Substituents on the Complexation of Aromatic and Quinoid Substrates with Molecular Tweezers and Clips
  作者：Frank-Gerrit Klärner、Jolanta Polkowska、Jens Panitzky、Uta P. Seelbach、Ulrich Burkert、Markus Kamieth、Michael Baumann、Arne E. Wigger、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1002/ejoc.200300704

  日期：2004.4

  and ΔG) of complex formation between the new receptors and aromatic substrates such as DCNB 21, TCNB 22, TCNQ 24 and Kosower salt 25 and the maximum complexation-induced 1H NMR shifts (Δδmax.) were determined by 1H NMR titration experiments. It was found that the presence of substituents OH, OAc and OCONHPh in the central spacer units of the tweezers and clips 1−3 favours complex formation, whereas that

  在中心间隔单元中被 OAc、OH、OCONHPh、OMe、OCH2COOR 和 OCH2CONHR 基团取代的 1-3 型分子镊子和夹子已通过标准方法通过修饰合成，已知的双乙酰氧基取代衍生物 1b、2b 和3b，或相应取代的双亲二烯体 4b 和 5b。二甲氧基-双乙酰氧基取代的镊子 1d 的合成可以通过压力诱导的双亲二烯体 4b 和新制备的二烯 6b 之间的重复 Diels-Alder 反应以及随后的 DDQ 氧化来完成。新受体与芳香族底物如 DCNB 21、TCNB 22、TCNQ 24 和 Kosower salt 25 之间形成复合物的热力学参数（Ka 和 ΔG）以及最大络合诱导的 1H NMR 位移（Δδmax.）由 1H NMR 确定滴定实验。发现在镊子和夹子 1-3 的中央间隔单元中存在取代基 OH、OAc 和 OCONHPh 有利于复合物的形成，而取代基 OMe、OCH2COOR