endo,trans,endo-1,4,4a,5a,6,7,10,11,11a,12-Decahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione | 154875-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: endo,trans,endo-1,4,4a,5a,6,7,10,11,11a,12-Decahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: (1S,2R,4R,7R,10S,13S,15S,16R)-hexacyclo[14.2.1.17,10.02,15.04,13.06,11]icosa-6(11),8,17-triene-3,14-dione
• CAS: 154875-42-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: DIYKTXQYKAQUQQ-BAISLINUSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,trans,endo-1,4,4a,5a,6,7,10,11,11a,12-Decahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione 生成 1,4,7,10-Tetrahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-diol
  参考文献：
  名称：

  通过使用压力诱导的重复Diels-Alder反应合成空间刚性大环

  摘要：

  所述的合成顺式-dimethanotetrahydroanthracene和-tetracene衍生物2A - d和图6a，b进行了描述。这些双-亲二烯体与双-二烯7的高度立体选择性，压力诱导的重复Diels-Alder反应导致空间刚性大环10a，10d，13a和14a，b具有明确定义的不同大小的腔。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88165-0
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 、 (1S,4S)-2-bromo-5,6-dimethylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以75%的产率得到endo,trans,endo-1,4,4a,5a,6,7,10,11,11a,12-Decahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  通过使用压力诱导的重复Diels-Alder反应合成空间刚性大环

  摘要：

  所述的合成顺式-dimethanotetrahydroanthracene和-tetracene衍生物2A - d和图6a，b进行了描述。这些双-亲二烯体与双-二烯7的高度立体选择性，压力诱导的重复Diels-Alder反应导致空间刚性大环10a，10d，13a和14a，b具有明确定义的不同大小的腔。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88165-0

文献信息

• Synthesis of Sterically Rigid Macrocycles by The Use of Pressure-Induced Repetitive Diels–Alder Reactions
  作者：Johannes Benkhoff、Roland Boese、Frank-Gerrit Klärner

  DOI：10.1002/jlac.199719970310

  日期：1997.3

  syn-dimethanotetrahydroanthracene, -tetracene, and -pentacene derivatives 8a–d, 9a–d, and syn-25 are described. Highly stereoselective, pressure-induced Diels-Alder reactions of the bis-dienophiles 8a and/or 9a with the bis-diene 7 lead to the sterically rigid macrocycles 1a, 2a, and 3a/3b, which have well defined cavities of different sizes.

  描述了顺-二甲氨基四氢蒽，-并四苯和-并五苯衍生物8a-d，9a-d和syn - 25的合成。双亲二烯体8a和/或9a与双二烯7的高度立体选择性的，压力诱导的Diels-Alder反应导致空间刚性大环1a，2a和3a / 3b，其具有明确定义的不同大小的腔。