1,4,7,10-Tetrahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione | 189133-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,4,7,10-Tetrahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: (1S,7R,10S,16R)-hexacyclo[14.2.1.17,10.02,15.04,13.06,11]icosa-2(15),4(13),5,8,11,17-hexaene-3,14-dione
• CAS: 189133-05-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: BHOZSIRVVMXJMP-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-Tetrahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到5,12-Dimethoxy-1,4,7,10-hexahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene
  参考文献：
  名称：

  Bis-corannulene Receptors for Fullerenes Based on Klärner’s Tethers: Reaching the Affinity Limits

  摘要：

  Bis-corannulene receptors 4 and 5 with Khmer's tethers prepared by the Diels-Alder cycloaddition form inclusion complexes with C-60 and C-70, as evidenced by H-1 NMR titration. While 4 exhibits affinity toward fullerenes comparable to the previously reported corannulene-based receptors, 5 exceeds the performance of the former systems by ca. 2 orders of magnitude and, in addition, shows an enhanced preference for C-70 over C-60. The X-ray crystal structure of C-60@5 and DFT calculations indicate that the tether in 5 not only preorganizes the pincers into a proper topology of the host but also contributes to the dispersion-based binding with the fullerene guests.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02666
• 作为产物：
  描述：

  endo,trans,endo-1,4,4a,5a,6,7,10,11,11a,12-Decahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione 生成 1,4,7,10-Tetrahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione 、 endo,syn-1,4,4a,7,10,12a-Hexahydro-1,4:7,10-dimethanonaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  通过使用压力诱导的重复Diels-Alder反应合成刚性刚性大环†

  摘要：

  描述了顺-二甲氨基四氢蒽，-并四苯和-并五苯衍生物8a-d，9a-d和syn - 25的合成。双亲二烯体8a和/或9a与双二烯7的高度立体选择性的，压力诱导的Diels-Alder反应导致空间刚性大环1a，2a和3a / 3b，其具有明确定义的不同大小的腔。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970310