(E)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)allyl acetate | 1201183-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)allyl acetate
• 英文别名: [(E)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 1201183-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₆
• 分子量: 266.21
• InChiKey: RLHBLAOPUJMZGS-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)allyl acetate 、 2-benzylfuran-3-carbaldehyde 在 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 、 3,5-双三氟甲基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到C₂₁H₁₆N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  脱芳香化二烯胺活化的3-糠醛衍生物的不对称苯甲酸烯丙基烷基化反应

  摘要：

  脱芳香化的二烯胺型邻喹啉甲烷物质在2-烷基-3-糠醛和手性仲胺催化剂之间平稳生成，它们与2-硝基烯丙基乙酸盐有效地进行了不对称的苄基烯丙基烷基化反应。一系列功能强大的3-糠醛衍生物以中等至高收率提供，具有良好或优异的非对映选择性和对映选择性（最高收率98％，> 19：1 dr，> 99％  ee）。潜在的转化使得可以轻松生产一些对映体富集的体系结构，例如1,1,2,2-四芳基乙烷和三芳基甲烷，这是其他协议中不容易获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.201800585
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称串联反应的双环骨架的建设。

  摘要：

  环酮在催化吡咯烷-硫脲的存在下与（E）-2-硝基烯丙基乙酸酯反应，在一次反应中可提供具有四个或五个立体中心的双环骨架，中等至高收率的ee高达98％  。发现烯胺和布朗斯台德酸的协同作用对于该级联反应的高反应性和对映选择性是至关重要的，这在理论计算和实验数据上都得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.200900696

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Tetrahydro‐α‐carbolines as Akt1 Inhibitors That Inhibit Colorectal Cancer Cell Proliferation
  作者：Guo Li、Xiang‐Hong He、He‐Ping Li、Qian Zhao、Dong‐Ai Li、Hong‐Ping Zhu、Yue‐Hua Zhang、Gu Zhan、Wei Huang

  DOI：10.1002/cmdc.202200104

  日期：2022.6.3

  Blocking the essential node: A series of densely functionalized THαCs were designed and synthesized as Akt1 inhibitors. The most potent compound 3 af suppressed the proliferation of colorectal cancer cells via inducing apoptosis and autophagy, and the hydrophobic indole fragment and hydrogen bond receptor of 3 af contributed to the stable binding between Akt protein and 3 af.

  阻断必要节点：设计并合成了一系列密集功能化的 THαC 作为 Akt1 抑制剂。最有效的化合物3af通过诱导细胞凋亡和自噬抑制结直肠癌细胞的增殖，3af的疏水性吲哚片段和氢键受体有助于Akt蛋白与3af的稳定结合。