(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanacetamide O-tosyloxime | 160193-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanacetamide O-tosyloxime
• CAS: 160193-58-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 352.455
• InChiKey: SXQWIBLEDHVXNS-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanacetamide O-tosyloxime 在 吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 氢氧化钾 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-cyano-N-(m-phenoxybenzyl)<(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropylmethyl>amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Aza-Analogue of Pyrethroid Cyphenothrin from (+)-3-Carene

  摘要：

  描述了从单萜烃 (+)-3-carene 制备 N-氰基-N-(间苯氧基苄基)[(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙基甲基]胺 (8)的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25608
• 作为产物：
  描述：

  1S,6R-3-oxo-3,4-secocaran-4-amide oxime 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanacetamide O-tosyloxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Aza-Analogue of Pyrethroid Cyphenothrin from (+)-3-Carene

  摘要：

  描述了从单萜烃 (+)-3-carene 制备 N-氰基-N-(间苯氧基苄基)[(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙基甲基]胺 (8)的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25608

文献信息

• Modification of the Tiemann Rearrangement: One-Pot Synthesis of N,N-Disubstituted Cyanamides from Amidoximes
  作者：Stanislav A. Bakunov、Alexey V. Rukavishnikov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1055/s-2000-6317

  日期：——

  A three-stage one-pot synthetic procedure for transformation of amidoximes to N,N-disubstituted cyanamides in 70-92% yield is described.

  描述了一种三步一锅合成程序，将氨基氧肟转化为N,N-二取代氰胺，产率为70-92%。
• Synthesis of an Aza-Analogue of Pyrethroid Cyphenothrin from (+)-3-Carene
  作者：Stanislav A. Bakunov、Alexey V. Rukavishnikov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1055/s-1994-25608

  日期：——

  The preparation of N-cyano-N-(m-phenoxybenzyl) [(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropylmethyl]amine (8) from monoterpene hydrocarbon (+)-3-carene is described.

  描述了从单萜烃 (+)-3-carene 制备 N-氰基-N-(间苯氧基苄基)[(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙基甲基]胺 (8)的过程。