1S,6R-3-oxo-3,4-secocaran-4-amide oxime | 125558-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1S,6R-3-oxo-3,4-secocaran-4-amide oxime
• 英文别名: (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropanacetamide oxime；2-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyl]-N'-hydroxyethanimidamide
• CAS: 125558-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ORKRYPBSQQHDDF-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,6R-3-oxo-3,4-secocaran-4-amide oxime 在 吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氢氧化钾 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-cyano-N-(m-phenoxybenzyl)<(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropylmethyl>amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Aza-Analogue of Pyrethroid Cyphenothrin from (+)-3-Carene

  摘要：

  描述了从单萜烃 (+)-3-carene 制备 N-氰基-N-(间苯氧基苄基)[(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙基甲基]胺 (8)的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25608
• 作为产物：
  描述：

  1S,6R-3-(O-acetylhydroxylamino)caran-4-one oxime 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1S,7R-3,8,8-trimethyl-4-azabicyclo<5.1.0>oct-2-en-5-one oxime 、 1S,6R-3-oxo-3,4-secocaran-4-amide oxime
  参考文献：
  名称：

  Rukavishnikov, A. V.; Tkachev, A. V.; Volodarskii, L. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 8.1, p. 1501 - 1506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modification of the Tiemann Rearrangement: One-Pot Synthesis of N,N-Disubstituted Cyanamides from Amidoximes
  作者：Stanislav A. Bakunov、Alexey V. Rukavishnikov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1055/s-2000-6317

  日期：——

  A three-stage one-pot synthetic procedure for transformation of amidoximes to N,N-disubstituted cyanamides in 70-92% yield is described.

  描述了一种三步一锅合成程序，将氨基氧肟转化为N,N-二取代氰胺，产率为70-92%。
• RUKAVISHNIKOV, A. V.;TKACHEV, A. V.;VOLODARSKIJ, L. B.;PENTEGOVA, V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1665-1671
  作者：RUKAVISHNIKOV, A. V.、TKACHEV, A. V.、VOLODARSKIJ, L. B.、PENTEGOVA, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Rukavishnikov, A. V.; Tkachev, A. V.; Volodarskii, L. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 8.1, p. 1501 - 1506
  作者：Rukavishnikov, A. V.、Tkachev, A. V.、Volodarskii, L. B.、Pentegova, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of an Aza-Analogue of Pyrethroid Cyphenothrin from (+)-3-Carene
  作者：Stanislav A. Bakunov、Alexey V. Rukavishnikov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1055/s-1994-25608

  日期：——

  The preparation of N-cyano-N-(m-phenoxybenzyl) [(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropylmethyl]amine (8) from monoterpene hydrocarbon (+)-3-carene is described.

  描述了从单萜烃 (+)-3-carene 制备 N-氰基-N-(间苯氧基苄基)[(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙基甲基]胺 (8)的过程。