1-benzyl 4-ethyl (2S)-2-((1R,3S)-1,3-dihydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate | 1309675-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 4-ethyl (2S)-2-((1R,3S)-1,3-dihydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate
• 英文别名: (S)-1-benzyl 4-ethyl 2-((1R,3S)-1,3-dihydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate
• CAS: 1309675-40-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₇Si₂
• 分子量: 536.813
• InChiKey: PQDCCQVOFAPCJD-OASJLCFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 4-ethyl (2S)-2-((1R,3S)-1,3-dihydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl (2S)-2-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxan-4-y)-4-hydroxy-2-((triethylsilyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Leustroducsin B via Reformatsky/Claisen Condensation of Silyl Glyoxylates

  摘要：

  A formal synthesis of leustroducsin B has been completed. The synthesis relies upon a recently developed Reformatsky/Claisen condensation of silyl glyoxylates and enantioenriched beta-lactones that establishes two of the molecule's three core stereocenters and permits further elaboration to an intermediate in Imanishl's synthesis via reliable chemistry (Prasad reduction, asymmetric pentenylation, Mitsunobu inversion).

  DOI：

  10.1021/ol2011192
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 4-ethyl (2S)-2-((3S)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoyl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-benzyl 4-ethyl (2S)-2-((1R,3S)-1,3-dihydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)-2-((triethylsilyl)oxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的烯醇酯酰化中的远程立体诱导：甲硅烷基乙醛酸酯和 β-内酯的串联重组/四元克莱森缩合

  摘要：

  Reformatsky 试剂依次与乙醛酸甲硅烷基酯和 β-内酯反应，得到高度官能化的克莱森缩合产物。迄今为止未记录的立体化学 1,4-诱导实例导致 β-内酯立体化学有效传输到新兴的完全取代的立体中心。第二阶段的转化表明，嵌入产品中的五个含杂原子的功能是完全化学分化的，这种情况允许快速组装 leustroducsin B 核心亚结构。

  DOI：

  10.1021/ja108848d