2,2'(S)-Anhydro-2-thiouridyl-(3'-5')-uridin | 62468-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2,2'(S)-Anhydro-2-thiouridyl-(3'-5')-uridin
• 英文别名: arabino-2-thio-2,2'-anhydro-uridylyl-(5'->3')-uridine
• CAS: 62468-96-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₄O₁₂PS
• 分子量: 548.424
• InChiKey: ABVIJRAKOZJBJK-FTMPCFEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  224.66
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-Di-O-acetyl-uridin-5'-phosphat 、 5'-O-Benzoyl-2-thiouridin 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,2'(S)-Anhydro-2-thiouridyl-(3'-5')-uridin
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides. VII. A procedure for the preparation of diribonucleoside monophosphates having natural linkage.

  摘要：

  设计了一种程序，其中从 2-硫代尿嘧啶基-和尿嘧啶基尿苷衍生物的一对 2'-5'-和 3'-5'-位置异构体中，前者可以通过 2, 2'-选择性裂解成两半。脱水核苷的形成使得具有天然键的二核苷单磷酸的分离可以变得更容易。在这方面，已经检查了选择性2, 2'脱水键形成的条件，并引入了2-(叔丁氧基羰基)苯基作为二核苷单磷酸酯(例如8c和9c)的磷酸酯的保护基团。还描述了合成 2, 2'-(S)-脱水-2-硫尿嘧啶基-(3'-5')-尿苷的简单程序。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2903