8-acetyl-4-methylpsoralen | 86290-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-4-methylpsoralen
• 英文别名: 9-Acetyl-5-methyl-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one；9-acetyl-5-methylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 86290-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: NGWIZOBCIAMBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-4-methylpsoralen 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-methyl-8-methoxypsoralen
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基补骨脂素-核酸光反应。甲基取代对吡喃酮与呋喃光加成反应的影响。

  摘要：

  我们合成了一系列的8- [3H]甲氧基补骨脂素，其中的甲基和氢在4-和5'-位上系统地变化。对这四种补骨脂素与核酸聚（dA-dT）的光加成反应产生的产物的分析表明，产物的分布取决于4-甲基取代基的存在与否。具有4-甲基的化合物显示出对呋喃双键加成的压倒性优势（约98％），而没有4-甲基的化合物显示出对吡喃酮双键的加成量大（约18％）。

  DOI：

  10.1021/jm00370a017
• 作为产物：
  描述：

  8-acetyl-6-allyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin 在 PPA 、 臭氧 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8-acetyl-4-methylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatization of 8-acetylpsoralens. Acetyl migrations during Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a015