5-[1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)vinyl]-2-methoxyphenol | 1192108-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)vinyl]-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Methoxy-5-[1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1192108-62-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: LQCAGKQFGIFKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)vinyl]-2-methoxyphenol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以84%的产率得到2-methoxy-5-[1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  发现伊索里亚宁类似物作为有望的抗癌药

  摘要：

  研究了一系列23种在A和B环上都进行了修饰的新异麦草精衍生物的细胞毒活性。几种化合物在纳摩尔浓度下对一组人类癌细胞系均表现出优异的抗增殖活性。最具细胞毒性的化合物异麦尿素（3）在微摩尔范围内强烈抑制微管蛋白的聚合。此外，异胡芦精导致G 2/ M期细胞周期在H1299和K562癌细胞中停滞，并强烈诱导细胞凋亡。异叶菌素还可以在体外破坏人脐静脉内皮细胞（HUVEC）形成的血管样结构，这表明该化合物可能起血管破坏剂的作用。显然，在该化合物系列中，异亮氨酸衍生物中遇到的1,1-乙烷桥可取代天然亚麻酸的1,2-乙烷桥，而不会丧失活性。这加强了我们研究小组先前报道的康维他汀系列中的生物立体替代疗法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000456
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(3-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxyphenyl)vinyl]-2,3,4-trimethoxybenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-[1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)vinyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  异combretastatins A：1，1-二芳烃作为微管蛋白聚合和细胞毒性化合物的有效抑制剂

  摘要：

  异combretastatins A是康美他汀A的1,1-二芳基乙烯异构体。我们合成了combrestastatin A-4，脱氧康布他汀A-4、3-氨基-脱氧康布他汀A-4（AVE-8063），萘基康布他汀A和N-甲基-和康布雷他汀A-4的N-乙基-5-吲哚基类似物。还已经制备了具有2,3,4-三甲氧基苯基环而不是3,4,5-三甲氧基苯基环的类似物。异combretastatins A强烈抑制微管蛋白聚合，并且是有效的细胞毒性化合物，其中一些具有IC 50在纳摩尔范围内。与酚他汀或康维他汀类似物相比，这个新的微管蛋白抑制剂家族显示出更高或相当的效力。这些结果表明，具有双芳基双取代的一个碳桥可以成功地替代康美他汀的两个碳桥，并且苯他汀类的羰基对于高效能并不是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.012

文献信息

• DIHYDRO-ISO-CA-4 AND ANALOGUES: POTENT CYTOTOXICS, INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20110160228A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) below in which: —R 1 and R 3 represent, independently of one another, a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —R 2 and R 4 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —A represents a ring chosen from the group comprising aryl and heteroaryl groups, said ring possibly being substituted by or fused to a heterocycle, —X represents a nitrogen atom or a CH group, and —Z 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably fluorine, and —Z 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, preferably fluorine, a C 1 to C 4 alkyl group, an aryl group or a —CN, —SO 2 NR 12 R 13 , —SO 2 R 9 , —COOR 15 or —COR 15 group, and also to the pharmaceutically acceptable salts thereof, the isomers thereof and the prodrugs thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中：-R1和R3分别独立地表示一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-R2和R4分别独立地表示一个氢原子或一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-A表示从含有芳基和杂环芳基的群中选择的一个环，该环可能被一个杂环取代或融合，-X表示一个氮原子或一个CH基团，-Z1表示一个氢原子或一个卤原子，优选氟，-Z2表示一个氢原子，一个卤原子，优选氟，一个C1到C4烷基，一个芳基或一个-CN，-SO2NR12R13，-SO2R9，-COOR15或-COR15基团，以及其在药学上可接受的盐，其异构体和其前药。
• [EN] DIHYDRO-ISO-CA-4 AND ANALOGUES: POTENT CYTOTOXICS, INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION<br/>[FR] DIHYDRO ISO CA-4 ET ANALOGUES : PUISSANTS CYTOTOXIQUES, INHIBITEURS DE LA POLYMERISATION DE LA TUBULINE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009147217A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  La présente invention concerne des composés de formule (I) suivante dans laquelle : - R1 et R3 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe méthoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, - R2 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe méthoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, - A représente un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryles et hétéroaryles, ledit cycle pouvant être substitué ou accolé à un hétérocycle, - X représente un atome d'azote ou un groupe CH, et - Z1 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, de préférence de fluor, et - Z2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, de préférence de fluor, un alkyle en C1 à C4, un aryle ou un groupe -CN, -SO2NR12R13, -SO2R9, -COOR15 ou - COR15, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs isomères et leurs prodrogues.