20-O-methylavarol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 20-O-methylavarol
• 英文别名: 2-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-4-methoxyphenol
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: PYUMDLZPWYDDCQ-JJCGOBCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿瓦醇 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到20-O-methylavarol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯对苯二酚与酪氨酸磷酸酶1B的抑制活性从Dysidea sp。冲绳收集的海洋海绵

  摘要：

  三个新的倍半萜烯醌，avapyran（1），17- Ô -acetylavarol（2），和17- ö -acetylneoavarol（3）中，从一个分离Dysidea藻。在冲绳有五个已知的同系物一起收集海绵：avarol（4），neoavarol（5），20- Ô -acetylavarol（6），20- Ô -acetylneoavarol（7），和3'-aminoavarone（8）。的结构1 - 3被分配其光谱数据的基础上。化合物1 - 3抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B的活性与IC 50个，分别，而公知的化合物11，9.5和6.5μM的值4 - 8，得到IC 50个12的值，> 32，10，8.6，和18μM，分别。在上结构-活性关系，六个酯和甲氧基衍生物（初步调查9 - 14）从制备4和5。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00367

文献信息

• Sesquiterpene Hydroquinones with Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitory Activities from a <i>Dysidea</i> sp. Marine Sponge Collected in Okinawa
  作者：Delfly B. Abdjul、Hiroyuki Yamazaki、Ohgi Takahashi、Ryota Kirikoshi、Kazuyo Ukai、Michio Namikoshi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00367

  日期：2016.7.22

  (2), and 17-O-acetylneoavarol (3), were isolated from a Dysidea sp. marine sponge collected in Okinawa together with five known congeners: avarol (4), neoavarol (5), 20-O-acetylavarol (6), 20-O-acetylneoavarol (7), and 3′-aminoavarone (8). The structures of 1–3 were assigned on the basis of their spectroscopic data. Compounds 1–3 inhibited the activity of protein tyrosine phosphatase 1B with IC50 values

  三个新的倍半萜烯醌，avapyran（1），17- Ô -acetylavarol（2），和17- ö -acetylneoavarol（3）中，从一个分离Dysidea藻。在冲绳有五个已知的同系物一起收集海绵：avarol（4），neoavarol（5），20- Ô -acetylavarol（6），20- Ô -acetylneoavarol（7），和3'-aminoavarone（8）。的结构1 - 3被分配其光谱数据的基础上。化合物1 - 3抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B的活性与IC 50个，分别，而公知的化合物11，9.5和6.5μM的值4 - 8，得到IC 50个12的值，> 32，10，8.6，和18μM，分别。在上结构-活性关系，六个酯和甲氧基衍生物（初步调查9 - 14）从制备4和5。