3,4,5-trimethoxyphenyl 2,3,4-tri-O-phenoxyacetyl-6-O-(2,3-di-O-phenoxyacetyl-5-O-(3,4-di-O-acetylcaffeoyl)-β-D-erythro-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranoside | 209113-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxyphenyl 2,3,4-tri-O-phenoxyacetyl-6-O-(2,3-di-O-phenoxyacetyl-5-O-(3,4-di-O-acetylcaffeoyl)-β-D-erythro-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 209113-75-7
• 化学式: C₇₃H₇₀O₂₈
• 分子量: 1395.34
• InChiKey: FAJYYASIZGJIRX-KGLVXUAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  321.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenyl 2,3,4-tri-O-phenoxyacetyl-6-O-(2,3-di-O-phenoxyacetyl-5-O-(3,4-di-O-acetylcaffeoyl)-β-D-erythro-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到(E)-3-(3,4-Diacetoxy-phenyl)-acrylic acid (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(3,4,5-trimethoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,5-trimethoxyphenyl 5″-O-caffeoyl-β-d-erythro-apiofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside: Kelampayoside B

  摘要：

  Chemoselective NIS/ cat. TfOH-mediated glycosylation of ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (4) with ethyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1-thio-alpha/beta-D-erythro-apiofuranoside (3) gave dimer 5 in an excellent yield. BF3Et2O-catalysed condensation of the alpha-trichloroacetimidate 18, accessible in two steps from 5, with 3,4,5-trimethoxyphenol gave beta-linked derivative 19 which could be transformed in five steps into the title compound. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00673-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-di-O-acetylcaffeoyl chloride 、 3,4,5-trimethoxyphenyl 2,3,4-tri-O-phenoxyacetyl-6-O-(2,3-di-O-phenoxyacetyl-β-D-erythro-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3,4,5-trimethoxyphenyl 2,3,4-tri-O-phenoxyacetyl-6-O-(2,3-di-O-phenoxyacetyl-5-O-(3,4-di-O-acetylcaffeoyl)-β-D-erythro-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成kelampayosides A和B的快速途径

  摘要：

  化学选择性NIS /猫。TfOH介导的乙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（13）与乙基2,3-二-O-乙酰基-5-O-苄基-1-硫代-的糖基化作用αβ-d-赤型-呋喃呋喃糖苷（4a）以优异的产率得到二聚体14。BF 3 •Et 2 O催化的α-三氯乙酰亚胺酸酯31的缩合反应（从14步可分两个步骤进行）与3,4,5-三甲氧基苯酚生成β-连接的衍生物32，然后脱保护得到KelampayosideA。保护基的操作为32和所得的后续caffeoylation 36接着进行脱保护，得到Kelampayoside B.图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00527-x