3-tert-Butyl-4-hydroxy-N-(2-hydroxy-ethyl)-benzamide | 191548-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-Butyl-4-hydroxy-N-(2-hydroxy-ethyl)-benzamide
• 英文别名: 3-tert-butyl-4-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 191548-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: UQNXUDQTDPNQMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butyl-4-hydroxy-N-(2-hydroxy-ethyl)-benzamide 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-{5-[2-叔-丁基-4-(4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基)苯氧基]戊基}-3-甲基异噻唑
  参考文献：
  名称：

  5-[[4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基]烷基] -3-甲基异恶唑的结构活性研究：小核糖核酸病毒脱膜抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列5-[[[4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基]烷基] -3-甲基异恶唑的取代苯基类似物，并在体外针对几种人鼻病毒（HRV）血清型进行了评估。与未取代的化合物相比，位于2位的取代基大大提高了活性。这些化合物中的许多都表现出针对低至0.40 microM的五种血清型的平均MIC（MIC）。平均MIC与MIC80（抑制80％所测试血清型的浓度）相关性很好（r = 0.83）。定量结构-活性关系研究表明，MIC与亲脂性（log P）以及诱导效应（sigma m）和体积因子（MW）密切相关。

  DOI：

  10.1021/jm00385a021
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 3-tert-butyl-4-hydroxy-benzoic acid ethyl ester 反应 2.0h， 生成 3-tert-Butyl-4-hydroxy-N-(2-hydroxy-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-[[4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基]烷基] -3-甲基异恶唑的结构活性研究：小核糖核酸病毒脱膜抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列5-[[[4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基]烷基] -3-甲基异恶唑的取代苯基类似物，并在体外针对几种人鼻病毒（HRV）血清型进行了评估。与未取代的化合物相比，位于2位的取代基大大提高了活性。这些化合物中的许多都表现出针对低至0.40 microM的五种血清型的平均MIC（MIC）。平均MIC与MIC80（抑制80％所测试血清型的浓度）相关性很好（r = 0.83）。定量结构-活性关系研究表明，MIC与亲脂性（log P）以及诱导效应（sigma m）和体积因子（MW）密切相关。

  DOI：

  10.1021/jm00385a021

文献信息

• DIANA G. D.; OGLESBY R. C.; AKULLIAN V.; CARABATEAS P. M.; CUTCLIFFE D.; +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 383-388
  作者：DIANA G. D.、 OGLESBY R. C.、 AKULLIAN V.、 CARABATEAS P. M.、 CUTCLIFFE D.、 +

  DOI：——

  日期：——
• US5914361A
  申请人：——

  公开号：US5914361A

  公开（公告）日：1999-06-22
• US6075159A
  申请人：——

  公开号：US6075159A

  公开（公告）日：2000-06-13
• US6242514B1
  申请人：——

  公开号：US6242514B1

  公开（公告）日：2001-06-05
• Structure-activity studies of 5-[[4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenoxy]alkyl]-3-methylisoxazoles: inhibitors of picornavirus uncoating
  作者：Guy D. Diana、Richard C. Oglesby、Vahan Akullian、Philip M. Carabateas、David Cutcliffe、John P. Mallamo、Michael J. Otto、Mark A. McKinlay、Edward G. Maliski、Stephen J. Michalec

  DOI：10.1021/jm00385a021

  日期：1987.2

  A series of substituted phenyl analogues of 5-[[4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl) phenoxy]alkyl]-3-methylisoxazoles has been synthesized and evaluated in vitro against several human rhinovirus (HRV) serotypes. Substituents in the 2-position greatly enhanced activity when compared to the unsubstituted compound. Many of these compounds exhibited mean MICs (MIC) against five serotypes as low as 0.40 microM.

  已经合成了一系列5-[[[4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基]烷基] -3-甲基异恶唑的取代苯基类似物，并在体外针对几种人鼻病毒（HRV）血清型进行了评估。与未取代的化合物相比，位于2位的取代基大大提高了活性。这些化合物中的许多都表现出针对低至0.40 microM的五种血清型的平均MIC（MIC）。平均MIC与MIC80（抑制80％所测试血清型的浓度）相关性很好（r = 0.83）。定量结构-活性关系研究表明，MIC与亲脂性（log P）以及诱导效应（sigma m）和体积因子（MW）密切相关。