(2S,4R)-N-(2-hydroxyethyl)-4-hydroxy-proline | 87026-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-(2-hydroxyethyl)-4-hydroxy-proline
• 英文别名: (2S,4R)-4-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 87026-08-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: AUADGJBVZRELRN-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 生成 (2S,4R)-N-(2-hydroxyethyl)-4-hydroxy-proline
  参考文献：
  名称：

  Optically active proline derivative, process for its production and use

  摘要：

  该发明涉及一种具有一般式的光学活性脯氨酸衍生物：##STR1##其中X是氢原子或羟基，R是氢原子、未取代或取代的烷基苯基或具有1至20个碳原子的直链或支链烷基。通过将外消旋纯脯氨酸或4-羟基脯氨酸溶液与相当于醇类有1至4个碳原子的碱金属醇盐的摩尔量的0.9到2倍和一般式的环氧化物的摩尔量的1到3倍在反应中生产。其中R如上所定义。一般式（I）的光学活性脯氨酸衍生物可以作为金属离子螯合物的形式，用于通过液相色谱分离对映体的手性固定相。

  公开号：

  US04469875A1

文献信息

• Optically active proline derivative, process for its production and use
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04469875A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  The invention is directed to optically active proline derivative of the general formula: ##STR1## in which X is a hydrogen atom or a hydroxyl group and R is a hydrogen atom, an unsubstituted or alkyl group substituted phenyl group or a straight chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a process for its production by reacting an enantiomerically pure proline or 4-hydroxy-proline as a solution in an alkanol having 1 to 4 carbon atoms with 0.9 to 2 times the molar amount of an alkali metal alcoholate corresponding to the alkanol and 1 to 3 times the molar amount of an epoxide of the general formula ##STR2## in which R is as defined above. The optically active proline derivative of general formula (I) can be used in the form of metal ion chelate complexes as the chiral stationary phase in the separation of enantiomers by means of liquid chromatography.

  该发明涉及一种具有一般式的光学活性脯氨酸衍生物：##STR1##其中X是氢原子或羟基，R是氢原子、未取代或取代的烷基苯基或具有1至20个碳原子的直链或支链烷基。通过将外消旋纯脯氨酸或4-羟基脯氨酸溶液与相当于醇类有1至4个碳原子的碱金属醇盐的摩尔量的0.9到2倍和一般式的环氧化物的摩尔量的1到3倍在反应中生产。其中R如上所定义。一般式（I）的光学活性脯氨酸衍生物可以作为金属离子螯合物的形式，用于通过液相色谱分离对映体的手性固定相。