2-Sulfo-hexadecanoic acid 2-hydroxy-ethyl ester | 94376-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Sulfo-hexadecanoic acid 2-hydroxy-ethyl ester
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyethoxy)-1-oxohexadecane-2-sulfonic acid；1-(2-hydroxyethoxy)-1-oxohexadecane-2-sulfonic acid
• CAS: 94376-90-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₆S
• 分子量: 380.546
• InChiKey: QTLFLJKQTFLDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-磺基棕榈酸 、 乙二醇 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Sulfo-hexadecanoic acid 2-hydroxy-ethyl ester 、 2-Sulfo-hexadecanoic acid 2-(2-sulfo-hexadecanoyloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α‐sulfonated fatty acid esters: II. Solution behavior of α‐sulfonated fatty acid polyethylene glycol esters

  摘要：

  摘要α-磺化脂肪酸聚乙二醇单酯[CmH2m+1CH(SO3Na)COO(C2H4O)nH]和二酯[CmH2m+1CH(SO3Na)COO(C2H4O)nCOCH(SO3Na)CmH2m+1]、其中，m=10-16，n=1-35，是由α-磺化脂肪酸与聚乙二醇酯化，然后用 NaOH 中和制备的。粗产物在十八烷基改性硅胶上通过反相柱色谱法纯化。对这些 α-磺化脂肪酸酯的溶液特性进行了研究，发现它们具有以下特点。本研究制备的所有单酯的克拉夫特点均低于 0°C，并具有良好的钙稳定性。单酯的临界胶束浓度通常随着氧乙烯单元数量的增加而单调增加。这些结果表明，单酯的聚乙二醇残基具有亲水性。另一方面，二酯具有高水溶性、低发泡性，临界胶束浓度比单酯低十倍。

  DOI：

  10.1007/bf02523445

文献信息

• DETERGENT COMPOSITION HAVING LOW SKIN IRRITABILITY
  申请人：LION CORPORATION

  公开号：EP0646163A1

  公开（公告）日：1995-04-05
• US5681803A
  申请人：——

  公开号：US5681803A

  公开（公告）日：1997-10-28
• [EN] DETERGENT COMPOSITION HAVING LOW SKIN IRRITABILITY<br/>[FR] COMPOSITION DETERGENTE PEU AGRESSIVE POUR LA PEAU
  申请人：LION CORPORATION

  公开号：WO1993025646A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) There is disclosed a detergent composition containing, as an essential ingredient, at least one member selected from three types of $g(a)-sulfo-fatty acid derivatives as represented by formulas (1), (2) and (3): where R1, R2, R3 and R4 are each an alkyl group or an alkenyl group, each having from 6 to 24 carbon atoms; R5 is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms; M1, M2, M3 and M4 are each a hydrogen atom or a cation capable of forming a salt; AO is an oxyalkylene group or a polyvalent alcohol residue; and p^_, m^_ and n^_ are each a positive number. The detergent compositions are very low in irritability to the body and have a low critical micelle concentration and a low Krafft point. Further, they are highly soluble in water and thy can be used in the form of powder or liquid.(FR) L'invention concerne une composition détergente contenant, comme ingrédient de base, au moins un élément choisi parmi trois types de dérivés d'acides gras $g(a)-sulfo, répondant aux formules générales (1), (2) et (3). Dans lesdites formules, R1, R2, R3 et R4 représentent chacun un groupe alkyle ou un groupe alcényle ayant chacun 6 à 24 atomes de carbone; R5 représente un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone; M1, M2, M3 et M4 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un cation pouvant former un sel; AO représente un groupe oxyalkylène ou un reste alcool polyvalent; et p^_, m^_ et n^_ sont chacun un nombre positif. Les compositions détergentes sont très peu agressives pour le corps, présentent une très faible concentration de micelles critiques et un point de Krafft bas. Elles sont en outre hautement solubles dans l'eau et elles peuvent être utilisées sous la forme d'une poudre ou d'un liquide.
• α‐sulfonated fatty acid esters: II. Solution behavior of α‐sulfonated fatty acid polyethylene glycol esters
  作者：Tomomichi Okano、Naoyuki Egawa、Masami Fujiwara、Masahiro Fukuda

  DOI：10.1007/bf02523445

  日期：1996.1

  Sodium α‐sulfonated, fatty acid polyethylene glycol monoesters [C_mH_2m+1CH(SO₃Na)COO(C₂H₄O)_nH] and diesters [C_mH_2m+1CH(SO₃Na)COO(C₂H₄O)_nCOCH(SO₃Na)C_mH_2m+1], wherem=10–16 andn=1–35, were prepared by esterification of α‐sulfonated, fatty acids with polyethylene glycols, followed by neutralization with NaOH. Crude products were purified by reversed‐phase column chromatography on an octadecyl‐modified silica gel. Characteristic solution behavior of these α‐sulfonated fatty acid esters was, examined, and the following features were observed. All monoesters prepared in this work had Krafft points below 0°C and also possessed good calcium stabilities. Critical micelle concentrations of the monoesters increased monotonously, as a rule, with an increase in the number of oxyethylene units. These results suggest that the polyethylene glycol residue of the monoester behaves as a hydrophile. On the other hand, diesters possessed high water solubility, low foamability, and critical micelle concentrations that were lower by a factor of ten compared to those of the monoesters.

  摘要α-磺化脂肪酸聚乙二醇单酯[CmH2m+1CH(SO3Na)COO(C2H4O)nH]和二酯[CmH2m+1CH(SO3Na)COO(C2H4O)nCOCH(SO3Na)CmH2m+1]、其中，m=10-16，n=1-35，是由α-磺化脂肪酸与聚乙二醇酯化，然后用 NaOH 中和制备的。粗产物在十八烷基改性硅胶上通过反相柱色谱法纯化。对这些 α-磺化脂肪酸酯的溶液特性进行了研究，发现它们具有以下特点。本研究制备的所有单酯的克拉夫特点均低于 0°C，并具有良好的钙稳定性。单酯的临界胶束浓度通常随着氧乙烯单元数量的增加而单调增加。这些结果表明，单酯的聚乙二醇残基具有亲水性。另一方面，二酯具有高水溶性、低发泡性，临界胶束浓度比单酯低十倍。