6-chloro-4-(p-tolylthio)-2H-chromen-2-one | 1159020-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-(p-tolylthio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-4-(4-methylphenyl)sulfanylchromen-2-one
• CAS: 1159020-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂S
• 分子量: 302.781
• InChiKey: GTRIBPWBFXZBGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 lithium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 6-chloro-4-(p-tolylthio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性 DABCO 介导的一锅 thia-Michael 添加/消除过程从 3-溴香豆素高效合成 4-硫烷基香豆素

  摘要：

  开发了一种在 DABCO 促进下对 3-溴香豆素进行高选择性直接硫酰化的简便有效的方案。使用芳香族和脂肪族硫醇以及 α,ω-二硫醇进行转化，以非常好的至极好的产率提供预期的产物。还设计了使用 α 获得 4-((ω-巯基烷基)硫代)香豆素和二聚 4,4'-(烷烃-1,4-二基双(硫烷二基))双(香豆素)的简单方便的方法，与起始 3-溴香豆素有关的不同比例的 ω-烷二硫醇。转化似乎是通过 DABCO 介导的硫醇盐阴离子向香豆素的 α,β-不饱和羰基体系中的立体选择性加成，然后对所得的 α-溴羰基中间体进行 DABCO 辅助立体选择性脱溴氢反应来进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ra09545d

文献信息

• Direct sulfanylation of 4-hydroxycoumarins with thiols in water
  作者：Yi-Yuan Peng、Yanfang Wen、Xuechun Mao、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.004

  日期：2009.5

  The direct sulfanylation of 4-hydroxycoumarins with thiols via C–OH bond activation in water under mild conditions is described, which afforded the corresponding 4-sulfanylcoumarins in good yields.

  描述了在温和的条件下，通过水中的C-OH键活化，4-羟基香豆素与硫醇的直接磺酰化反应，从而以良好的收率提供了相应的4-硫烷基香豆素。