4-chloro-5-fluoro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 120167-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-5-fluoro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-chloro-5-fluoro-2-phenylpyridazin-3(2H)-one；4-Chloro-5-fluoro-2-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 120167-69-3
• 化学式: C₁₀H₆ClFN₂O
• 分子量: 224.622
• InChiKey: OZBXZRZJEWGQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4,5-二氯-6-哒酮 在 N-ethylhexamethylenetetrammonium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到4-chloro-5-fluoro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  氟化试剂的制备新方法及其在氟哒嗪酮合成中的应用

  摘要：

  4-氯-5-氟-2-芳基-3(2H)-哒嗪酮通过4,5-二氯-2-芳基-3(2H)-哒嗪酮与乙基六亚甲基四胺氟化物以优异的产率氟化获得。以乙基六亚甲基四胺溴化物和碱为原料，由氢氟酸与氢氧化乙基六亚甲基四胺反应合成乙基六亚甲基四胺氟化物。

  DOI：

  10.1080/00397910903003466

文献信息

• 一种一锅法合成氟代哒嗪酮的方法
  申请人：裴卿

  公开号：CN106083731B

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开了一种一锅法合成氟代哒嗪酮的新方法，将结构如式(I)所示的卤代哒嗪酮，结构如式(III)所示的三取代叔胺，加入反应容器中，于20～130℃温度下直接通入由三氟甲烷高温分解产生的二氧化碳和氟化氢气体，并在所述温度下搅拌反应，用薄层色谱跟踪反应结束后，冷却，反应液中加入适量二氯甲烷稀释，用柱层析分离纯化得到结构如式(II)所示的氟代哒嗪酮，其中，式(I)、(II)中的R及式(III)中的R1、R2、R3表示含碳原子数为1‑10的烷基，X为氯原子或溴原子。本发明不仅提供了一种一锅法合成氟代哒嗪酮的新方法，而且利用了可再生能源。
• Substituierte 4-Fluorpyridaz-6-one
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0102510A1

  公开（公告）日：1984-03-14

  57 Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyan, Acylamino, Hydroxi, Alkoxi, Aryloxi, Mercapto, Alkylthio, Arylthio, Hydroxicarbonyl, Alkoxicarbonyl, Aryloxicarbonyl, Aminocarbonyl, Hydroxisulfonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aminosulfonyl, Trifluormethyl oder ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer, araliphatische, aromatischer oder heterocyclischer Rest und R3 ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer, araliphatischer, aromatischer oder hererocyclischer Rest sind, der zur Verknüpfung mit einem optischen Aufheller- oder Farbstoffmolekül geeignet ist.

  57 本发明涉及通式 I 的化合物 其中 R1 和 R2 相互独立地为氢、卤素、硝基、氰基、酰氨基、羟基、烷氧基、芳氧基、巯基、烷硫基、芳硫基、羟基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、氨基羰基、羟基异磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基磺酰基、三氟甲基或任选取代的脂肪族、脂肪族、芳香族或杂环基，且 R3 为任选取代的脂肪族、脂肪族、芳香族或杂环基、三氟甲基或任选取代的脂肪族、脂肪芳香族、芳香族或杂环基，且 R3 是任选取代的脂肪族、脂肪芳香族、芳香族或杂环基，适合与光学增白剂或染料分子连接。
• Expedient Access to 18F‐Fluoroheteroarenes via Deaminative Radiofluorination of Aniline‐Derived Pyridinium Salts
  作者：Joseph Ford、Sebastiano Ortalli、Zijun Chen、Jeroen Sap、Matthew Tredwell、Veronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.202404945

  日期：——

  18F-Fluoroheteroarenes find wide application as radiotracers for PET (positron emission tomography) imaging. Here, we present a deaminative radiosynthetic approach via pyridinium tetrafluoroborates that facilitates radiofluorination of 33 structurally diverse heteroarenes in up to 98 % RCY (radiochemical yield). This method was also amenable to automation and was successfully translated to an automated

  18 F-氟杂芳烃广泛用作 PET（正电子发射断层扫描）成像的放射性示踪剂。在这里，我们提出了一种通过四氟硼酸吡啶的脱氨基放射合成方法，可促进 33 种结构不同的杂芳烃的放射氟化，RCY（放射化学产率）高达 98%。该方法也适合自动化，并成功转化为自动合成器。
• PEI, WEN;LIN, CHENGJI;TIAN, GUANRONG, GAODEHN SYUEHSYAO XUASYUEH SYUEHBAO, 9,(1988) N 10, S. 1083-1084
  作者：PEI, WEN、LIN, CHENGJI、TIAN, GUANRONG

  DOI：——

  日期：——
• Novel Method for Preparing Fluorination Reagent and Its Application to Synthesis of Fluoropyridazinones
  作者：Wen Pei、Wei Yang

  DOI：10.1080/00397910903003466

  日期：2010.2.2

  4-Chloro-5-fluoro-2-aryl-3(2H)-pyridazinones were obtained by the fluorination of 4,5-dichloro-2-aryl-3(2H)-pyridazinones with ethylhexamethylenetetramine fluoride in excellent yields. The ethylhexamethylenetetramine fluoride was synthesized by the reaction of hydrofluoric acid with ethylhexamethylenetetramine hydroxide prepared from ethylhexamethylenetetramine bromide and alkali.

  4-氯-5-氟-2-芳基-3(2H)-哒嗪酮通过4,5-二氯-2-芳基-3(2H)-哒嗪酮与乙基六亚甲基四胺氟化物以优异的产率氟化获得。以乙基六亚甲基四胺溴化物和碱为原料，由氢氟酸与氢氧化乙基六亚甲基四胺反应合成乙基六亚甲基四胺氟化物。