3-[(2-Chloro-4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-but-3-en-2-one | 918625-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-Chloro-4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-but-3-en-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-hydroxy-3-methylene-；3-[(2-chloro-4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]but-3-en-2-one
• CAS: 918625-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFO₂
• 分子量: 228.651
• InChiKey: JBZFVCBGEVIJQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲醛 、 丁烯酮 在 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到3-[(2-Chloro-4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  第一种对Baylis-Hillman反应稳定的空气稳定且高效的亲核三烷基膦有机催化剂

  摘要：

  1,3,5，-Triaza-7-phosphaadamantane（PTA）首次被报道是一种用于Baylis-Hillman反应的便捷有效的亲核三烷基膦有机催化剂。因此，在15-20 mol％的PTA和实际条件下，芳族和脂族醛均与活化的烯烃（如丙烯酸酯和甲基乙烯基酮）反应，以相当高的收率获得相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505403

文献信息

• The First Air-Stable and Efficient Nucleophilic Trialkylphosphine Organocatalyst for the Baylis–Hillman Reaction
  作者：Zhengrong He、Xiaofang Tang、Yaoming Chen、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200505403

  日期：2006.3

  1,3,5,-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA) is first reported to be a convenient and efficient nucleophilic trialkylphosphine organocatalyst for the Baylis–Hillman reaction. Thus, under the mediation of 15–20 mol % of PTA and practical conditions, both aromatic and aliphatic aldehydes react with the activated alkenes like acrylates and methyl vinyl ketone to afford the corresponding adducts in fair to

  1,3,5，-Triaza-7-phosphaadamantane（PTA）首次被报道是一种用于Baylis-Hillman反应的便捷有效的亲核三烷基膦有机催化剂。因此，在15-20 mol％的PTA和实际条件下，芳族和脂族醛均与活化的烯烃（如丙烯酸酯和甲基乙烯基酮）反应，以相当高的收率获得相应的加合物。