(2S,3R,4S,5S,6R)-6-((S)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 104206-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-6-((S)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 104206-07-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: IRFOVVYXRYNPKV-LAEBKXJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-6-((S)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-2-((S)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-6-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  酯烯醇酸克莱森重排。AC（1）C（6）赤藓醇内酯片段的合成

  摘要：

  描述了到C（1）C（6）赤藓醇内酯单元10的对映选择性路线，该路线涉及二恶烷酮至二氢吡喃烯酸酯的Claisen重排（7→8），区域和立体选择性氢硼化生成9a，以及该化合物的还原片段化杂环模板（9c→10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85502-1
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-((S)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-2-methyl-allyloxy]-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 B2H6-THF 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-6-((S)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯烯醇酸克莱森重排。AC（1）C（6）赤藓醇内酯片段的合成

  摘要：

  描述了到C（1）C（6）赤藓醇内酯单元10的对映选择性路线，该路线涉及二恶烷酮至二氢吡喃烯酸酯的Claisen重排（7→8），区域和立体选择性氢硼化生成9a，以及该化合物的还原片段化杂环模板（9c→10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85502-1