(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 222549-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 222549-49-7
• 化学式: C₁₃H₂₁F₃N₂O₆
• 分子量: 358.315
• InChiKey: DLLOKBWAUMDFSN-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-trifluoroacetamidopiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的简便合成：一个新的葡萄糖苷酶抑制剂家族。

  摘要：

  D-葡萄糖型的Gem-Diamine 1-N亚氨基糖，一种新型的糖苷酶抑制剂，是从从链霉菌培养物中分离的siastatin B合成的。已证明2-三氟乙酰氨基-1-N-亚氨基糖，（2S，3R，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇是α-D-和β-D-的有效抑制剂葡萄糖苷酶（IC50分别为1.9x10（-7）和4.2x10（-7）M）。2-乙酰胺基-1-N-亚氨基糖（2S，3R，4R，5R）-2-乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇也影响这些酶（IC50 2.9x10（-6）和5.4x10（- 6）M）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00048-6
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyl 7-O-(2-methoxyethoxymethyl) (2S,3aR,4S,7S,7aS)-4-acetamido-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5,7-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of D-Galactose-type Gem-Diamine 1-N-Iminosugar: A New Family of Galactosidase Inhibitor.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.348

文献信息

• A Facile Synthesis of D-Galactose-type Gem-Diamine 1-N-Iminosugar: A New Family of Galactosidase Inhibitor.
  作者：EIKI SHITARA、YOSHIO NISHIMURA、FUKIKO KOJIMA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.52.348

  日期：——
• A facile synthesis of d-glucose-type gem-diamine 1-N-iminosugars: a new family of glucosidase inhibitors
  作者：Eiki Shitara、Yoshio Nishimura、Fukiko Kojima、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00048-6

  日期：1999.6

  gem-Diamine 1-N iminosugars of D-glucose-type, a new type of glycosidase inhibitors, have been synthesized from siastatin B, isolated from Streptomyces culture. 2-Trifluoroacetamido-1-N-iminosugar, (2S,3R,4R,5R)-2-trifluoroacetamido-5-hydroxymethylpiperidine -3,4-diol was proved to be a potent inhibitor for alpha-D- and beta-D-glucosidases (IC50 1.9x10(-7) and 4.2x10(-7) M, respectively). 2-Acetamido-1-N-iminosugar

  D-葡萄糖型的Gem-Diamine 1-N亚氨基糖，一种新型的糖苷酶抑制剂，是从从链霉菌培养物中分离的siastatin B合成的。已证明2-三氟乙酰氨基-1-N-亚氨基糖，（2S，3R，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇是α-D-和β-D-的有效抑制剂葡萄糖苷酶（IC50分别为1.9x10（-7）和4.2x10（-7）M）。2-乙酰胺基-1-N-亚氨基糖（2S，3R，4R，5R）-2-乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇也影响这些酶（IC50 2.9x10（-6）和5.4x10（- 6）M）。