4-chloro-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline | 69611-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(γ,γ-Dimethylallyl)-4-chlor-anilin；4-Chlor-2-(3'-methyl-2'-butenyl)anilin；4-Chloro-2-(3-methylbut-2-enyl)aniline；4-chloro-2-(3-methylbut-2-enyl)aniline
• CAS: 69611-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: LSKJYNPAZSHYKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Domino Aryne Annulation via a Nucleophilic–Ene Process

  摘要：

  1,2-Benzdiyne equivalents possess the unique property that they can react with two arynophiles through iteratively generated 1,2- and 2,3-aryne intermediates. Upon rational modification on the second leaving group of these aryne precursors, a domino aryne annulation approach was developed through a nucleophilic-ene reaction sequence. Various benzo-fused N-heterocyclic frameworks were achievable under transition metal-free conditions with a broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01005
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)aniline 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungenüberaromatische氨基-克莱森-Umlagerungen †

  摘要：

  芳香族氨基克莱森重排的研究

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600329

文献信息

• Revitalizing the aromatic aza-Claisen rearrangement: implications for the mechanism of ‘on-water’ catalysis
  作者：Kaitlin D. Beare、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c3ob40118a

  日期：——

  been the poor relation of its oxygen counterpart. We demonstrate that on-water catalysis facilitates the rearrangement of reverse N-prenylated naphthylamines and anilines, and transforms the aromatic aza-Claisen rearrangement into a synthetically viable reaction. We use this reaction to probe the mechanism of on-water catalysis, and provide compelling support for the acid-catalysis hypothesis.

  长期以来，芳族氮杂-克莱森重排一直是其氧对应物的不良关系。我们在以下方面证明了这一点：水催化作用促进了反向N-戊烯化萘胺和苯胺的重排，并将芳族氮杂-克莱森重排转化为合成上可行的反应。我们用这个反应来探究水 催化，并为酸催化假说提供有说服力的支持。
• Domino Aryne Annulation via a Nucleophilic–Ene Process
  作者：Hai Xu、Jia He、Jiarong Shi、Liang Tan、Dachuan Qiu、Xiaohua Luo、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.8b01005

  日期：2018.3.14

  1,2-Benzdiyne equivalents possess the unique property that they can react with two arynophiles through iteratively generated 1,2- and 2,3-aryne intermediates. Upon rational modification on the second leaving group of these aryne precursors, a domino aryne annulation approach was developed through a nucleophilic-ene reaction sequence. Various benzo-fused N-heterocyclic frameworks were achievable under transition metal-free conditions with a broad substrate scope.
• Untersuchungen über aromatische Amino-<i>Claisen</i>-Umlagerungen
  作者：Synèse Jolidon、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19770600329

  日期：1977.4.20

  Investigations on Aromatic Amino-Claisen Rearrangements

  芳香族氨基克莱森重排的研究