3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-16-one | 39009-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-16-one
• 英文别名: 3-Methoxy-13α-oestra-1,3,5(10)-trien-16-on；(8S,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 39009-84-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: MLIUKDPBZGBAJC-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-16-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Methoxy-13α-oestra-1,3,5(10)-trien-16α-ol
  参考文献：
  名称：

  Nambara,T.; Kudo,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 10, p. 2156 - 2162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-16-one
  参考文献：
  名称：

  Nambara,T.; Kudo,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 10, p. 2156 - 2162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition reactions at the 16(17) double bond of 3-methoxy-13$alpha;-estra-1,3,5(10),16-tetraene*1
  作者：E MERNYAK

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00177-0

  日期：2003.3

  3-methoxy-13alpha-estra-1,3,5(10),16-tetraene 1 with diborane, catecholborane, and 9-BBN were investigated in order to determine the stereochemical outcome and to synthesize new 13alpha-estra-1,3,5(10)-trienes for biological and conformational investigations. It was shown that the sterically demanding reagent 9-BBN participated in a preferred beta attack (53% 16betaOH 10, 34% 17betaOH 8, 13% 16alphaOH

  研究了环氧化，次溴酸的添加以及3-甲氧基-13alpha-estra-1,3,5（10），16-丁烯1与乙硼烷，儿茶酚硼烷和9-BBN的硼氢化反应，以确定其立体化学结果并合成新的13alpha-estra-1,3,5（10）-三烯用于生物学和构象研究。已经表明，空间上需要的试剂9-BBN参与了优选的β攻击（53％的16betaOH 10、34％的17betaOH 8、13％的16alphaOH 11）。该立体化学结果与另一个顺式加成反应的结果，即最近描述的1的OsO4二羟基化[Steroids 68（2003）113]一致。使用较小的试剂，例如B2H6，儿茶酚硼烷或单过氧邻苯二甲酸镁，观察到的立体选择性降低，而β攻击仅略有过量。次溴酸的离子反式加成反应产生了两种具有16beta，17alpha（4，76％）和16alpha，17beta构型（5，24％）的17-溴16-醇，通过16,17a