diethyl <(7-fluorobenzoxazol-2-yl)methyl>phosphonate | 116045-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: diethyl <(7-fluorobenzoxazol-2-yl)methyl>phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [(7-fluoro-2-benzoxazolyl)methyl]-, diethyl ester；2-(diethoxyphosphorylmethyl)-7-fluoro-1,3-benzoxazole
• CAS: 116045-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₅FNO₄P
• 分子量: 287.228
• InChiKey: SWPDOGWSWQYWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <(7-fluorobenzoxazol-2-yl)methyl>phosphonate 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.08h， 生成 5-Ethyl-3-[2-(7-fluoro-benzooxazol-2-yl)-ethyl]-6-methyl-1H-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-7-fluorobenzoxazole 、 亚磷酸三乙酯 反应 17.0h， 以1.21 g的产率得到diethyl <(7-fluorobenzoxazol-2-yl)methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002