(R)-tert-butyl 1-(3-((4-chlorophenyl)carbamoyl)pyridin-2-ylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 1262796-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(3-((4-chlorophenyl)carbamoyl)pyridin-2-ylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[[3-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]pyridin-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1262796-98-4
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₄O₄
• 分子量: 418.88
• InChiKey: PAXQVVBGKVULTP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 1-(3-((4-chlorophenyl)carbamoyl)pyridin-2-ylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 碘 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-2-(1-(R)-aminoethyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  CXCR3拮抗剂的实用合成

  摘要：

  描述了CXCR3受体的吡啶并[2,3- d ]-嘧啶抑制剂的两种新的可靠合成方法。在多千克规模上证明了由2-氨基烟酸从9步合成CXCR3抑制剂（1），并结合了经典的拆分方法来提供对映体富集的活性药物成分（API）。CXCR3抑制剂的第二次合成从（+）-（d）-Boc丙氨酸和2-氯烟酸开始，并利用Goldberg偶联。以克为单位进行的第二次合成，在常规中间体上与前一条路线相交，从而无需分离即可以较高的总收率完成对映体富集的API的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo102399a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-tert-butyl 1-(3-((4-chlorophenyl)carbamoyl)pyridin-2-ylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  CXCR3拮抗剂的实用合成

  摘要：

  描述了CXCR3受体的吡啶并[2,3- d ]-嘧啶抑制剂的两种新的可靠合成方法。在多千克规模上证明了由2-氨基烟酸从9步合成CXCR3抑制剂（1），并结合了经典的拆分方法来提供对映体富集的活性药物成分（API）。CXCR3抑制剂的第二次合成从（+）-（d）-Boc丙氨酸和2-氯烟酸开始，并利用Goldberg偶联。以克为单位进行的第二次合成，在常规中间体上与前一条路线相交，从而无需分离即可以较高的总收率完成对映体富集的API的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo102399a