N-(p-methylbenzylidene)-p-phenylaniline | 71478-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methylbenzylidene)-p-phenylaniline
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-N-(4-phenylphenyl)methanimine
• CAS: 71478-80-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: PUALPQWADYETKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methylbenzylidene)-p-phenylaniline 在 盐酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4R,4aS,5S,10bS)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9-phenyl-5-(p-tolyl)-1,3,4,5,6,10b-hexahydrobenzo[h][1,6]naphthyridine-3,4,4a(2H)-triol
  参考文献：
  名称：

  稠合四氢喹啉-亚氨基糖衍生物的一锅法合成

  摘要：

  在Yb(OTf) 3催化下，通过aza-Diels-Alder机理促进亚胺离子中间体与亚胺的环化，为合成具有良好立体选择性的四氢喹啉亚氨基糖衍生物提供了简单的反应。通过单晶X射线衍射和2D NMR确认了化合物1a和5a的绝对结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300915

文献信息

• Stereochemistry of Imine Reduction by a Hydroxycyclopentadienyl Ruthenium Hydride
  作者：Charles P. Casey、Galina A. Bikzhanova、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/ja056402u

  日期：2006.2.1

  The stereochemistry of hydrogen transfer from [2,5-Ph(2)-3,4-Tol(2)(eta(5)-C(4)COD)]Ru(CO)(2)D to N-aryl imines to give amine complexes was shown to be mostly trans stereospecific. Stereospecific hydrogen transfer is proposed to generate an amine and a coordinatively unsaturated ruthenium intermediate in close proximity. Coordination of the amine is proposed to occur faster than lone pair inversion

  [2,5-Ph(2)-3,4-Tol(2)(eta(5)-C(4)COD)]Ru(CO)(2)D 到 N-芳基亚胺的氢转移立体化学产生胺复合物被证明主要是反式立体定向的。提出立体有择氢转移以产生胺和紧邻的配位不饱和钌中间体。提出胺的配位比胺的孤对反转发生得更快。相比之下，氢转移到 N-烷基亚胺是立体无规的。提出立体化学丢失的部分原因是氢转移的可逆性比胺配位快。