benzyldimethyl(2-phenylethyl)silane | 65118-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyldimethyl(2-phenylethyl)silane
• 英文别名: benzyldimethyl(phenethyl)silane；Benzyl-dimethyl-(2-phenylethyl)silane
• CAS: 65118-87-8
• 化学式: C₁₇H₂₂Si
• 分子量: 254.447
• InChiKey: LOCPGZCELPUFPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 苄基二甲基硅烷 在 Pt single atoms supported microporous metal-organic frameworks 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到benzyldimethyl(2-phenylethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  环状金属（类）簇控制铂催化的氢化硅烷化反应：从可溶性催化剂到沸石和MOF催化剂

  摘要：

  Pt催化的硅烷向官能团（例如烯烃，炔烃，羰基和醇）的加成反应（即氢化硅烷化反应）是工业和学术化学领域的根本转变，通常被认为是Pt催化剂在溶液中最重要的应用。但是，Pt活性物质的确切性质及其作用机理尚未得到很好的理解，特别是在区域选择性方面。在此，进行实验和计算研究以及专案图解法表明，炔烃的加氢反应是通过3–5个原子的Pt–Si–H簇（金属（类）缔合）以百万分之几（ppm）的量进行的，这降低了过渡态的能量并指示了C2的区域选择性。反应。基于这些发现，已经开发出了用于炔烃，烯烃和醇的氢化硅烷化的新型极活泼（ppm）微孔固体催化剂，为更环保的工业应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d0sc02391d

文献信息

• Diverse Fates of β-Silyl Radical under Manganese Catalysis: Hydrosilylation and Dehydrogenative Silylation of Alkenes
  作者：Xiaoxu Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201800367

  日期：2018.11

  Manganese‐catalyzed hydrosilylation of alkenes has been underdeveloped for a long time. Herein, we describe a general, chemo‐ and regio‐ selective hydrosilylation of alkenes by using the Mn(CO)5Br catalyst with ample substrate scopes. Meanwhile, dehydrogenative silylation of aryl olefins can be selectively achieved upon the catalysis of dinuclear Mn2(CO)10. Mechanistic experiments revealed diverse

  锰催化烯烃的氢化硅烷化很长一段时间都没有得到发展。本文中，我们通过使用具有足够底物范围的Mn（CO）5 Br催化剂描述了烯烃的一般，化学和区域选择性加氢硅烷化反应。同时，在双核Mn 2（CO）10的催化作用下，可以选择性地实现芳基烯烃的脱氢甲硅烷基化。机理实验表明，常见的中间β-甲硅烷基自由基的命运多种多样，即氢原子转移（HAT）用于氢化硅烷化和有机金属β-H消除用于烯烃的脱氢甲硅烷基化。
• Hydrosilylation of olefins catalysed by trans-di-µ-hydrido-bis(tricyclohexylphosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1039/dt9770001519

  日期：——

  The diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2] catalyse the addition of silanes R3SiH (R = Me, Et, PhCH2, Ph, OEt, or Cl) to pent-1-ene, hex-1-ene, styrene, allyl chloride, and 2-methylpropene. Reactivity of the silanes is qualitatively in the order: Me2EtSiH ≃ Me2PhSiH ≃ Me2(PhCH2) SiH ClMe2SiH > Me3SiH > Cl3SiH Et3SiH (EtO)3SiH, except for allyl chloride for which it is Cl3SiH > Cl2MeSiH

  双铂配合物[Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]} 2 ]催化硅烷R 3 SiH的添加（R = Me，Et，PhCH 2，Ph，OEt，或Cl）为戊-1-烯，己-1-烯，苯乙烯，烯丙基氯和2-甲基丙烯。硅烷的反应性从高到低依次为：Me 2 EtSiH≃Me 2 PhSiH≃Me 2（PhCH 2）SiH ClMe 2 SiH> Me 3 SiH> Cl 3 SiH Et 3 SiH （EtO）3 SiH，但烯丙基氯除外它是Cl3 SiH> Cl 2 MeSiH> Me 2 PhSiHClMe 2 SiH。加氢甲硅烷基化反应经常强烈放热，在催化剂：反应物比率为10 –4 –10 –6：1的情况下以高收率进行反应。六元-1,5-二烯，八元-1,7-二烯和4-乙烯基环己烯也会发生反应使用相同的催化剂体系，可以轻松地与硅烷一起使用。六（1，5-二烯）和八（1，7-二烯）可提
• 一种通过硅氢化反应制备硅烷的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN110343128B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种通过硅氢化反应制备硅烷的方法。它包括如下步骤：在催化剂存在的条件下，式II所示烯烃与式III所示硅烷进行硅氢化反应，即得到式I所示硅烷；式I、式II和式III中，R1选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～12的烷基、磺酰基、酯基和羰基中的至少一种；R2选自所述取代或未取代的碳原子数为1～12的烷基和取代或未取代的芳基中的至少一种；R3选自所述取代或未取代的碳原子数为1～12的烷基和取代或未取代的芳基中的至少一种；R4选自氢、所述取代或未取代的碳原子数为1～12的烷基和取代或未取代的芳基中的至少一种。本发明制备方法简单，原料易得，具有较广的底物适用范围和较高的产率。
• Regioselective and Stereospecific Dehydrogenative Annulation Utilizing Silylium Ion-Activated Alkenes
  作者：Hidekazu Arii、Yuto Yano、Kenichi Nakabayashi、Syuhei Yamaguchi、Masaki Yamamura、Kunio Mochida、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00793

  日期：2016.8.5

  annulation products retained the stereochemistry in cases of the reactions using internal alkenes. The use of diisopropyl(1-naphthyl)silane (2) instead of 1 also resulted in annulation to obtain the 2,3-dihydro-1-sila-1H-phenalene derivatives 6. Electrophilic aromatic substitution at the 8-position was predominant, despite the two potentially reactive positions on the naphthyl group. The steric hindrance

  用三苯甲基四（五氟苯基）硼酸酯（TPFPB）处理二烷基苄基硅烷（1）可获得与它们的分子内或分子间π络合物处于平衡状态的相应甲硅烷基离子，然后将其与各种烯烃进行脱氢环化反应以形成1,2,3,4-四氢-2-硅萘（4）的分离产率高达82％。硅原子上立体上更大的取代基往往会增加环状产物4的收率。在使用内部烯烃进行反应的情况下，环状产物保留了立体化学。使用二异丙基（1-萘基）硅烷（2）代替1也导致环化反应，获得2,3-二氢-1-sila-1 H-苯并菲衍生物6。尽管在萘基上有两个潜在的反应性位置，但在8位上的亲电子芳族取代仍占主导地位。萘基的空间位阻阻止了顺式烯烃向甲硅烷基离子的添加​​，与从1相比，这将使所需产物的收率从2大幅降低。