methyl 5-(2-formylphenyl)-3-oxopentanoate | 1111649-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(2-formylphenyl)-3-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-5-(2-formylphenyl)pentanate
• CAS: 1111649-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: GFVGCLGLFBVLGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-formylphenyl)-3-oxopentanoate 、 diisopropyl (2ξ)-(3-carboethoxy-2-methyl-2-propenyl)phosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2Z,4E)-5-[2-(5-methoxy-3,5-dioxopentyl)phenyl]-3-methylpenta-2,4-dienoate 、 ethyl (2E,4E)-5-[2-(5-methoxy-3,5-dioxopentyl)phenyl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl-containing terpenoids based on 1,4-dihydronaphthalene

  摘要：

  通过连续的转化，包括将 1,4- 二氢萘氧化成 1,2,3,4-四氢萘-2-酮，后者与溴乙酸甲酯发生 Reformatskii 反应，Reformatsky 反应产物的臭氧分解，以及由此形成的 3-氧代-5-(2-甲酰基苯基)戊酸甲酯中醛基的埃蒙斯烯化反应，得到了分子中含有一个芳香环的高活性二烯酸酯类幼体类似物。

  DOI：

  10.1134/s1070428008030093
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2'-hydroxy-1',2',3',4'-tetrahydro-2'-naphthyl)-ethanoate 在 碘 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 以0.97 g的产率得到methyl 5-(2-formylphenyl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl-containing terpenoids based on 1,4-dihydronaphthalene

  摘要：

  通过连续的转化，包括将 1,4- 二氢萘氧化成 1,2,3,4-四氢萘-2-酮，后者与溴乙酸甲酯发生 Reformatskii 反应，Reformatsky 反应产物的臭氧分解，以及由此形成的 3-氧代-5-(2-甲酰基苯基)戊酸甲酯中醛基的埃蒙斯烯化反应，得到了分子中含有一个芳香环的高活性二烯酸酯类幼体类似物。

  DOI：

  10.1134/s1070428008030093