methyl 2-(2'-hydroxy-1',2',3',4'-tetrahydro-2'-naphthyl)-ethanoate | 93465-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl 2-(2'-hydroxy-1',2',3',4'-tetrahydro-2'-naphthyl)-ethanoate
• 英文别名: methyl (1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)acetate；methyl (2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate；methyl 2-(2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 93465-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SOPGEMAUNBWRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2'-hydroxy-1',2',3',4'-tetrahydro-2'-naphthyl)-ethanoate 在 碘 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 以0.97 g的产率得到methyl 5-(2-formylphenyl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl-containing terpenoids based on 1,4-dihydronaphthalene

  摘要：

  通过连续的转化，包括将 1,4- 二氢萘氧化成 1,2,3,4-四氢萘-2-酮，后者与溴乙酸甲酯发生 Reformatskii 反应，Reformatsky 反应产物的臭氧分解，以及由此形成的 3-氧代-5-(2-甲酰基苯基)戊酸甲酯中醛基的埃蒙斯烯化反应，得到了分子中含有一个芳香环的高活性二烯酸酯类幼体类似物。

  DOI：

  10.1134/s1070428008030093
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-萘酚 、 methyl 2-lithioacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到methyl 2-(2'-hydroxy-1',2',3',4'-tetrahydro-2'-naphthyl)-ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Veen, Reinhout H. van der; Geenevasen, Jan A. J.; Cerfontain, Hans, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2202 - 2205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Base Catalyzed, Enantioselective Aldol Addition of Methyl Trichlorosilyl Ketene Acetal to Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/jo0506276

  日期：2005.6.1

  addition of an acetate enolate equivalent to ketones is described. Methyl trichlorosilyl ketene acetal reacts with a wide range of ketones in the presence of pyridine N-oxide to afford the aldol addition products in excellent yields. Chiral 2,2‘-pyridyl bis-N-oxides bearing various substituents at the 3,3‘- and 6,6‘-positions also provide excellent yields of the aldol products with variable enantioselectivities

  描述了等同于酮的乙酸烯醇酯的催化对映选择性加成。在吡啶N-氧化物的存在下，甲基三氯甲硅烷基烯酮缩醛与多种酮反应，以优异的产率提供醛醇加成产物。在3,3'-和6,6'-位置带有各种取代基的手性2,2'-吡啶基双-N-氧化物还提供优异的醛醇产物收率，其对映体选择性的变化范围从芳香族酮的94/6 er到对于脂肪族酮几乎是外消旋的。催化剂与四氯化硅（（（P）-（R，R）-19· SiCl 4））已获得。大量的计算分析为观察到的对映选择性趋势提供了立体化学原理。
• Catalytic, Enantioselective Aldol Additions to Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/ja025670e

  日期：2002.4.1

  (possessing both axial and central chiral elements) the aldol addition takes place again in excellent yield and with good stereoselectivity. The enantioselectivities of the additions are highly variable (7-86% ee) and are strongly dependent on the structure of the ketone acceptor. Aromatic methyl ketones gave the highest selectivity, whereas olefinic ketones were the least selective.

  已经证明了三氯甲硅烷基乙烯酮缩醛对酮的催化、对映选择性加成。在催化量的吡啶 N-氧化物存在下，乙酸甲酯的三氯甲硅烷基烯醇化物与多种酮（芳香族、烯烃、炔属、脂肪族）发生快速和高产率的羟醛加成反应。此外，在催化量（10 mol%）的手性双吡啶双 N 氧化物（具有轴性和中心手性元素）存在下，醛醇加成再次以优异的产率和良好的立体选择性发生。添加物的对映选择性变化很大（7-86% ee）并且强烈依赖于酮受体的结构。芳族甲基酮的选择性最高，而烯酮的选择性最低。
• Heterocyclic compounds useful as NMDA receptor selective subtype blockers
  申请人：——

  公开号：US20010047031A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The invention relates to compounds of formula 1 wherein Ar 1 is pyridyl or phenyl, substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group 2 wherein Z 1 is a five membered heterocyclic ring, which contains one or two heteroatoms, selected from N or O; R 1 is hydrogen, hydroxy or an oxo group; Ar 2 is pyridyl or phenyl, optionally substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group 3 wherein Z 2 is a five or six membered ring, which optionally contains one or two heteroatoms, selected from N or O; and Q is —S—, —S(O)— or —S(O) 2 —; X is a bond, —CH(OH)— or —(CH 2 ) n —; A is a bond or —(CHR) m —; R is hydrogen, halogen or hydroxy, independently from each other if m is 2 or 3; Y is —(CR 2 ) m —, —O—, —C═C—, —C≡C—, piperidin- 1 -yl, pyrrolidin- 1 yl or C 4 -C 6 -cycloalkyl, which rings are optionally substituted by hydroxy; B is a bond, —O— or —(CHR) m ; n is 1 or 2; and m is 1 to 3 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof with the exception of compounds, wherein A and B are simultaneously a bond and Y is —CHR—. The compounds may be used in the treatment of neurodegenerative diseases.

  该发明涉及具有以下结构的化合物：其中Ar1是吡啶基或苯基，被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团2，其中Z1是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元杂环环，R1是氢、羟基或氧代基，Ar2是吡啶基或苯基，可选择地被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团3，其中Z2是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元或六元环，Q是—S—、—S(O)—或—S(O)2—，X是一个键、—CH(OH)—或—(CH2)n—，A是一个键或—(CHR)m—，R是氢、卤素或羟基，如果m为2或3，则彼此独立，Y是—(CR2)m—、—O—、—C═C—、—C≡C—、哌啶-1-基、吡咯啉-1-基或C4-C6环烷基，这些环可选择地被羟基取代，B是一个键、—O—或—(CHR)m—，n为1或2，m为1到3，以及其与药学上可接受的酸盐，但除了A和B同时为键且Y为—CHR—的化合物。这些化合物可用于治疗神经退行性疾病。
• VAN, DER, VEEN, R. H.;GEENEVASEN, J. A. J.;CERFONTAIN, H., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2202-2205
  作者：VAN, DER, VEEN, R. H.、GEENEVASEN, J. A. J.、CERFONTAIN, H.

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1278728B1

  公开（公告）日：2004-08-25